7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₃
• 分子量: 337.338
• InChiKey: JBTJTLNEFVICRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 以65%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的亚芳基丙二腈：吡啶并[2,3- d ]嘧啶的新型合成

  摘要：

  亚芳基丙二腈与6-氨基和6-羟基氨基-1,3-二甲基和3-甲基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮反应以高收率得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c39840001549

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives by using of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocatalyst
  作者：Tayebeh Farahmand、Saeedeh Hashemian、Ali Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127667

  日期：2020.4

  Abstract Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite was synthesized by sol-gel method. The morphology and structure of the nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was characterized by SEM, TEM, BET, XRD. The results confirmed the formation of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite with particle size about 40 nm. The nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano [2,3-d]pyrimidinone and

  摘要 采用溶胶-凝胶法合成了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料。通过SEM、TEM、BET、XRD对纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3的形貌和结构进行表征。结果证实了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料的形成，粒径约为40 nm。纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3用于有效促进吡并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。6-氨基尿嘧啶或1,3-二甲基尿嘧啶与芳醛和丙二腈的三组分缩合生成一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物已在纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3上在水中进行和乙醇在 70 °C。吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物由巴丁酸、芳醛和丙二腈三组分制备而成。一个简单的程序，
• Aqueous hydrotropic solution: green reaction medium for synthesis of pyridopyrimidine carbonitrile and spiro-oxindole dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Audumbar Patil、Ananda Mane、Siddharth Kamat、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03801-8

  日期：2019.6

  overcome this difficulty, we used aqueous hydrotropic solution, which increases the solubility of organic compounds in water by 200-fold. We report an environmentally efficient method for synthesis of pyridopyrimidine carbonitriles and spiro-oxindole dihydroquinazolinones by using 50 % aqueous sodium p-toluene sulfonate (NaPTS) solution at ambient reaction condition. The merits of the present protocol

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要
• Antibacterial activity of synthetic pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines armed with nitrile groups: POM analysis and identification of pharmacophore sites of nitriles as important pro-drugs
  作者：Rajendra Sukhdeorao Dongre、Jyostna S. Meshram、Rupali Sudhakarrao Selokar、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1039/c8nj02081g

  日期：——

  bioactive products (85–95%). All the synthesised pyrido[2,3-d]pyrimidines bearing nitrile groups (4a–4h) showed comparatively good in vitro antibacterial activities against Staphylococcus and Bacillus cereus (Gram-positive bacteria) and P. merabitis and S. maresens (Gram-negative bacteria). Nevertheless, compound 4h exhibited the highest antibacterial activity and had an excellent % inhibition as compared to

  开发了一种干净简单的单锅多组分方法，用于制备7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-6 -carbonitriles通过6-氨基尿嘧啶，芳香醛和丙二腈使用三乙胺（TEA）碱的反应如在NTP在含水乙醇介质中的催化剂。反应方案具有多种优点。; 温和的反应条件，短的反应时间，环保的程序，低成本的化学物质以及易于分离的衍生物，具有极高的生物活性产物收率（85％至95％）。所有合成的带有腈基（4a–4h）的吡啶并[2,3- d ]嘧啶在体外均显示相对较好的对葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），疟原虫和黑质链球菌（革兰氏阴性菌）具有抗菌作用。然而，与标准链霉素相比，化合物4h表现出最高的抗菌活性并且具有优异的％抑制。总体而言，化合物4h与其位置异构体化合物4f和化合物4g相比具有增强的抗菌活性。生物活性从4f（R = 4-硝基）到4h（R = 2-硝
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。