methyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-bromophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate；methyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(4-bromophenyl)-4H-pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 349.184
• InChiKey: HAKUMNPMCSXNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 Sodium borate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles

  摘要：

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。

  DOI：

  10.1039/c3ra43514h

文献信息

• Amine-functionalized hyper-crosslinked polyphenanthrene as a metal-free catalyst for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4 H -chromene and pyran derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Anuraj Varyambath、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.009

  日期：2017.5

  the polymerization of phenanthrene using bromomethyl methyl ether as a bridging agent in the absence of any templates. The organic spheres were subjected to amine-functionalizing on the periphery of them using unreacted bromomethyl groups. The amine-functionalized microporous polyphenthrene could be employed as a highly effective and stable solid basic catalyst for the syntheses of functionalized 2-

  通过在没有任何模板的情况下使用溴甲基甲基醚作为桥联剂，通过菲的聚合，可以简单地制备超交联的微孔聚菲球。使用未反应的溴甲基基团对有机球在其外围进行胺官能化。该胺官能化的微孔polyphenthrene可以采用作为用于官能化的2-氨基四氢-4-的合成的高度有效和稳定的固体碱性催化剂ħ -色烯并吡喃衍生物。这些反应的显着特征是产品收率高，环境友好，反应时间短，底物范围广以及不需要有毒溶剂。此外，催化剂可以重复使用多达四次，而不会显着降低活性。
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。
• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。