2-amino-5-oxo-spiro[(3'H)-1'-methylindol-3',4-4(H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-spiro[(3'H)-1'-methylindol-3',4-4(H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1'-methyl-5-oxaspiro[(3'H)-indol-3',4-(4H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carboxylate；2-amino-5-oxospiro[3'H-1'-methylindol-3',4-4H-pyrano[3,2-c]chromen]-1'H-2'-one-3-carbonitrile；2'-amino-1-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-Amino-1-methyl-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 371.352
• InChiKey: ZQOGBFORHPKJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 4-羟基香豆素 、 丙二腈 在 Sulfuric acid-modified poly(ethylene glycol) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-amino-5-oxo-spiro[(3'H)-1'-methylindol-3',4-4(H)-pyrano(3,2-c)chromen]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性的聚乙二醇：一种高效，可生物降解，可重复使用的聚合物催化剂，用于在水性介质中合成螺恶诺吲哚衍生物

  摘要：

  已经成功开发了一种多功能，新颖且对环境有益的策略，用于合成羟吲哚，这是一类重要的潜在生物活性化合物。磺化聚乙二醇用作廉价且可回收的酸性催化剂。产物是通过丙二腈，1，3-二羰基香豆素或4-羟基香豆素衍生物和靛红的一锅反应在水中获得的，水是一种对环境影响极好的溶剂，对环境有极高的收率。这种新方法完全避免了使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1627-4

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water
  作者：Regati Sridhar、Boga Srinivas、Bandaru Madhav、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v09-137

  日期：2009.12

  A neutral and efficient one-pot three-component aqueous-phase synthesis is developed for various spirooxindole derivatives from isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds in high yields by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处