2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 359.179
• InChiKey: HQTWOJWKEAIUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 tertiary amine-bisquaternary ammonium acetate supported on polyacrylonitrile 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺-双季铵功能化聚丙烯腈纤维催化合成吡喃环杂环

  摘要：

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Pyrano [3,2-C] Pyridones and Related Heterocyclic Compounds as Pharmaceutical Agents for Treating Disorders Responsive to Apoptosis, Antiproliferation or Vascular Disruption, and the Use Thereof
  申请人：Kornienko Alexander

  公开号：US20090247566A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种药物组合物，包含药用可接受的辅料或载体和化合物公式I:或其药用可接受的盐或前药。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。
• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.10.009

  日期：2015.1

  4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as an efficient and reusable Bronsted acid catalyzed the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives under solvent-free conditions. The catalyst can be prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone that is more simple and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield, clean reaction, simple methodology and short reaction time. The catalyst could be recycled without significant loss of activity. (C) 2014 Nader Ghaffari Khaligh. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.