7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃
• 分子量: 309.284
• InChiKey: MZKUELDXDCFUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-amino-2-(cyclohexylthio)-5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3D-药效基团研究具有体外潜在抗癌和抗氧化活性的吡啶并[2,3- [d]嘧啶-4（1H）二酮衍生物的分子对接和合成

  摘要：

  一些含有吡啶部分的多官能杂环化合物可以通过短合成路线轻松地将不同官能化的嘧啶嘧啶-6-腈衍生物1a，b与不同的亲电子试剂和亲核试剂结合起来组装。制备的衍生物的结构通过光谱和元素分析确定。测试了一些合成的化合物作为合理的抗肿瘤药。大多数这些测试的化合物的喜欢7，9，10，11a中显示出对不同肿瘤细胞系的细胞毒性效力。此外，还已经对其抗氧化剂活性进行了评估，化合物9化合物具有最高的抗氧化活性，而化合物7和10具有中等活性。最后，进行了分子对接研究，有利地表明了对实验结果的高度支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.4109
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰脲 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶，Chromeno [3,4-c]吡啶，吡啶，嘧啶[2,3-c]哒嗪，烯二胺和哒嗪衍生物的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  通过氰基乙酰脲衍生物与芳族醛或芳烷的反应合成了一系列的Pyrido [2,3-d]嘧啶。化合物1与芳基芳基衍生物或芳基hydr的反应生成Chromeno [3,4-c]吡啶，吡啶，嘧啶基[2,3-c]哒嗪，烯二胺和哒嗪衍生物。通过光谱研究证实了所有合成的化合物，并筛选了它们对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株的抗菌活性。与标准药物庆大霉素相比，所有化合物均对测试的细菌菌株具有弱到良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2487

文献信息

• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• Electrocatalytic multicomponent assembling of aminouracils, aldehydes and malononitrile: An efficient approach to 7-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives
  作者：Reyhaneh Kazemi-Rad、Javad Azizian、Hassan Kefayati

  DOI：10.2298/jsc150210048k

  日期：——

  Electrocatalytic multicomponent transformation of 6-aminouracils, aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in an undivided cell in the presence of potassium bromide as an electrolyte leads to 7-amino-pyrido[2,3- d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives in short reaction times (8-20 min) and good to high yields (70-86%).

  乙醇中 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈的多组分电催化转化 和丙二腈在乙醇中的电催化多组分转化。 在以溴化钾为电解质的不分流电池中，6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈在乙醇中发生多组分催化转化，生成 7-氨基吡啶并[2,3- d]嘧啶-6-甲腈衍生物，反应时间短 (8-20 分钟) 产率高（70-86%）。
• Facile synthesis of pyridopyrimidine and coumarin fused pyridine libraries over a Lewis base-surfactant-combined catalyst TEOA in aqueous medium
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra23254a

  日期：——

  A highly convergent and efficient protocol, for the facile synthesis of a library of coumarin fused pyridine and pyridopyrimidine derivatives, has been developed by applying a Lewis base-surfactant-combined catalyst (LBSC) triethanolamine (TEOA). The method described has the benefits of operational simplicity and excellent yields of the targeted molecule. The LBSCs were found to form stable colloidal dispersions rapidly in the presence of reaction substrates in water, even when the substrates are solid. In light of the increased demand for reduction of organic solvents in industry, the surfactant aided Lewis base catalysis described here may have immense practical consequences in organic synthesis. This work may not only lead to environmentally benign systems but also will provide a newer aspect of organic chemistry in water.

  通过使用路易斯碱-表面活性剂-复合催化剂（LBSC）三乙醇胺（TEOA），我们开发出了一种高度收敛且高效的方案，用于快速合成香豆素融合吡啶和吡啶嘧啶衍生物库。该方法具有操作简单、目标分子产率高的优点。研究发现，即使反应底物是固体的，LBSC 也能在水中与反应底物迅速形成稳定的胶体分散体。鉴于工业中对减少有机溶剂的需求日益增加，本文所述的表面活性剂辅助路易斯碱催化可能会在有机合成中产生巨大的实际影响。这项工作不仅可能产生对环境无害的系统，还将为水中有机化学提供一个更新的方面。
• A Clean Procedure for Synthesis of Pyrido[d]Pyrimidine Derivatives Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by ZrO2 Nanoparticles
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie

  DOI：10.2174/138620712800194486

  日期：2012.4.1

  A simple one-pot method for the preparation of 7-amino-2,4-dioxo-5-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3- d]pyrimidine-6-carbonitriles 4 from aromatic aldehydes, malononitrile and 4(6)-aminouracil in the presence of ZrO2 nanoparticles (ZrO2 NPs) as an efficient heterogeneous catalyst is described. The procedure has the advantages of high yields (86-97%), short reaction time (2h) and an environmentally friendly specificity....

  本研究介绍了一种以芳香醛、丙二腈和 4(6)-氨基尿嘧啶为原料，在 ZrO2 纳米粒子（ZrO2 NPs）作为高效异相催化剂存在下制备 7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈 4 的简单一锅法。该过程具有产率高（86-97%）、反应时间短（2 小时）和环境友好的特异性等优点....。
• Enviro-economic, Ultrasound-assisted One-pot, Three-component Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines in Aqueous Medium
  作者：Essam M. Hussein

  DOI：10.1515/znb-2012-0309

  日期：2012.3.1

  Tetra-n-butyl ammonium bromide (TBAB) was found to be an efficient phase-transfer catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines by one-pot reaction of 6-aminouracils, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in water under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, short reaction time, easy work-up

  四正丁基溴化铵 (TBAB) 被发现是一种有效的相转移催化剂，用于通过 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈或乙基的一锅反应合成吡啶并 [2,3-d] 嘧啶在超声波照射下，氰乙酸盐在水中。这种方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂、反应时间短、易于处理、产率提高以及使用水作为对环境无害的溶剂。水介质中吡啶并[2,3-d]嘧啶的环境经济、超声辅助一锅三组分合成