3,3'-diphenyl-1H,1'H-2,2'-biindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-1H,1'H-2,2'-biindole
• 英文别名: 3,3'-diphenyl-2,2'-biindole；1H-Indole, 3-phenyl-2-(3'-phenyl-1H-indol-2'-yl)-；3-phenyl-2-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: JTJIDXMVHNOQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diphenyl-1H,1'H-2,2'-biindole 在 2-苯基苯并[B]噻吩 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环之间的电化学时间依赖性氧化偶联/偶联环化反应：具有荧光特性的多环吲哚衍生物的可调合成

  摘要：

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1289-9
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2-benzoylphenyl)oxalamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,3'-diphenyl-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及利用细胞膜穿透靛蓝双吲哚衍生物制造用于治疗人类实体癌症的药物。

  公开号：

  US06664285B1

文献信息

• 一种有机电致发光器件及显示装置
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108997192A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的电子传输材料和/或主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
• COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190084992A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided are a compound including nitrogen, represented by Formula 1, and an organic electroluminescence device including the same. In Formula 1, A 1 to A 10 are each independently CR 3 or N. The organic electroluminescence device may include a first electrode, a second electrode which is opposite to the first electrode, and a plurality of organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the plurality of organic layers include an emission layer, and at least one organic layer among the organic layers includes the compound including nitrogen.

  提供的是一种包括氮的化合物，表示为公式1，并且包括该化合物的有机电致发光器件。在公式1中，A1至A10分别独立地为CR3或N。有机电致发光器件可能包括第一电极、与第一电极相对的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层包括一个发射层，而有机层中至少有一层包括包含氮的化合物。
• 联吲哚类有机电致发光材料
  申请人：赵东敏

  公开号：CN108658965A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及材料领域，特别是涉及一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的电子传输材料和/或主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
• Carbocatalysed Oxidative C sp 2C sp 2 Homocouplings of Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Tom Wirtanen、Mikko K. Mäkelä、Jawad Sarfraz、Petri Ihalainen、Sami Hietala、Michele Melchionna、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.201500664

  日期：2015.11.16

  2′- and 3,3′-homocouplings of various functionalised indoles with outstanding activity. This newly developed carbocatalysed CC bond formation can be achieved under mild thermal conditions. The study on the scope of the reaction revealed that the reaction can be extended to the homocoupling of other substrates of high synthetic interest such as 2-naphthol, 2-functionalised benzofurans and benzothiofurans

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。
• Synthesis of 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls through sequential palladium-catalysed reactions of 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-[2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-buta-1,3-diynyl)-phenyl)-acetamide with organic halides/triflates
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Egle Beccalli、Gabriele Bianchi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.041

  日期：2006.3

  Palladium-catalysed reactions of aryl iodides/vinyl triflates with 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-[2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-buta-1,3-diynyl)-phenyl)-acetamide provide a straightforward entry into 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls. Subsequent application of the procedure to homochiral aryl iodides affords the corresponding chiral 3,3′-disubstituted-2,2′-biindolyls. The methodology can also be

  钯催化的芳基碘化物/乙烯基三氟甲磺酸与2,2,2-三氟-N-（2-（4- [4- [2,2,2-三氟-乙酰氨基）-苯基]-丁-1,3-二炔基）反应-苯基）-乙酰胺可直接进入3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。随后将该方法应用于均手性芳基碘化物，得到相应的手性3,3'-二取代-2,2'-联吲哚基。该方法还可以应用于苯并[ c ]吲哚并[2，3- a ]咔唑的合成。