(Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: HKEZVHPSOZNOKO-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one 、 异腈基乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代的吡咯衍生物的过渡金属-自由合成通过的异氰基乙酸甲酯与噢哢类似物环化†

  摘要：

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01558a
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-苯并呋喃酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-唑基亚甲基-3-(2H)-苯并呋喃酮衍生物作为有效单胺氧化酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列2-唑亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物、2-吲哚亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮和2-吡咯亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物，及其单胺评估了氧化酶 (MAO) A 和 B 的抑制活性。化合物1b 、 3b 、 6b 、 7b和10b对 MAO-A 显示出很强的抑制活性，化合物3b显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 21 nM，MAO-A 选择性指数为 48。 化合物3c 、 4c 、 9a 、 9c 、 10c 、 11a和11c对 MAO-B 显示出较强的抑制活性，其中化合物4c显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 16 nM，MAO-B 选择性指数 >1100 。对这些化合物的进一步分析表明，MAO-A 的化合物3b和 MAO-B 的化合物4c是竞争性抑制剂， K i值分别为 10 和 6.1 nM。此外，还进行计算分析，例如 2-azolymmethyl-3-(2

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00763

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。