methyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HAZWXNOKESVQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 nano-copper⁽⁰⁾ stabilized on alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到methyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides

  摘要：

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c5cc04166j

文献信息

• The regioselective synthesis of aryl pyrroles
  作者：Jason A. Smith、Sarah Ng、Jonathon White

  DOI：10.1039/b604692d

  日期：——

  Pyrrole is a unique aromatic molecule as it can readily undergo substitution at all five positions but obtaining the desired regioisomer can prove difficult to control. We now report our results on the regioselective arylation of pyrrole, utilizing selective halogenation and the Suzuki-Miyaura reaction to prepare C4-, C5- and C3-aryl derivatives. We have applied this methodology to the synthesis of

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。