2,4-dichloro-1-(2,2-dibromovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-(2,4-dichlorophenyl)ethene；2,4-dichloro-1-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₄Br₂Cl₂
• 分子量: 330.834
• InChiKey: IFKQDGXARVJYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二氯苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  CRF receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  揭示了CRF受体拮抗剂，其在治疗各种疾病方面具有用途，包括治疗温血动物中CRF过度分泌表现的疾病，例如中风。

  公开号：

  US06352990B1
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,4-二氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到2,4-dichloro-1-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3介导的1,1-二溴-1-烯烃与硫代磺酸盐的邻位硫代磺酰化：（E）1,2-硫代磺酰基的简便合成方法

  摘要：

  在碳酸铯存在下，开发了一种新的高效的1,1-二溴-1-烯烃与硫代磺酸盐的邻位硫磺酰化反应。无金属的二杂官能化操作简单易行，可以中等到高收率获得高范围的立体选择性，从而获得广泛的（E）-1，2-硫磺磺酮（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。此外，已经证明了该转化的可扩展反应，从而说明了其效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801620

文献信息

• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• NaOH-promoted reaction of 1,1-dihaloalkenes and 1<i>H</i>-azoles: synthesis of dihetaryl substituted alkenes
  作者：Chen Zhang、Yu-Long Shi、Li-Yu Zhang、Dong-Peng Yuan、Meng-Tao Ban、Jia-Yao Zheng、Deng-Hui Liu、Shun-Na Guo、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/c8nj02756k

  日期：——

  An efficient NaOH-promoted synthesis of dihetaryl substituted alkenes from 1,1-dihaloalkenes and 1H-azoles under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated aliphatic, heterocyclic, and aryl substituted 1,1-dihaloalkenes containing functionalities such as nitriles, ethers, and halogens. Imidazoles and triazoles also afforded the desired products

  已经开发了在温和条件下由NaOH促进由1,1-二卤代烯烃和1 H-唑类合成二杂芳基取代的烯烃的方法。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以容忍含有官能团（例如腈，醚和卤素）的脂族，杂环和芳基取代的1,1-二卤代烯烃。咪唑和三唑也提供了所需的产物。
• Highly selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kun Wu、Chuan Wu、Xiao-Ying Jia、Lin Zhou、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/d2ra02127g

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes via selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums using the Pd(OAc)2–DPPE and Pd2(dba)3–TFP complexes as catalysts, respectively, has been successfully developed. Though the alkyl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes were not obtained

  使用 Pd(OAc) 2 –DPPE和 Pd 2 (dba) 3 –通过1,1-二溴乙烯与炔基铝的选择性交叉偶联反应合成芳基取代的共轭烯二炔和不对称 1,3-二炔的高效方法TFP配合物分别作为催化剂已开发成功。虽然没有获得烷基取代的共轭烯二炔和不对称1,3-二炔，但这种情况也是值得注意的，因为相同的起始原料可以以中等至优异的产率选择性地生产芳基取代的共轭烯二炔或不对称1,3-二炔（高达99%）在不同的钯-膦催化体系中。
• Synthesis of the 2-alkynyl benzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes from the cross-coupling reaction of benzo[b]furanyl/ benzo[b]thiophene aluminum reagents with gem-dibromoolefin derivatives catalyzed by palladium
  作者：Jia-Xia Pu、Jin-Song Hou、Li-Rong Han、Xiao-Ying Jia、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134089

  日期：2024.8

  catalyzed synthesis of 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes by the cross-coupling of benzo[b]furan/benzo[b]thiophene aluminums with gem-dibromoviny derivatives at 80 °C in DMF solvent was developed. The aryls bearing electron-donating or -withdrawing groups in gem-dibromoviny derivatives give the corresponding coupling products 2-alkynylbenzo[b]furanes/benzo[b]thiophenes in moderate to good isolated

  PdCl(dppf)/MePhos 催化合成 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，通过苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩铝与偕二溴衍生物在 80 °C 交叉偶联在DMF溶剂中开发。偕二溴乙烯基衍生物中带有给电子或吸电子基团的芳基可产生相应的偶联产物 2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩，分离产率中等至良好，高达 74%。对于电中性、富电子或缺电子的苯并[b]呋喃基/苯并[b]噻吩铝试剂，也可以得到相应的2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩化合物，并具有中等至良好的分离产率。该过程简单易行，为2-炔基苯并[b]呋喃/苯并[b]噻吩衍生物的合成提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。