4-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-Amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxamide；4-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S₂
• mdl: MFCD14942805
• 分子量: 311.386
• InChiKey: SKQAKVRTEUXVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide 在 硫酸二甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的噻唑并[4,5-d]嘧啶小分子的抗肿瘤特性的研究研究显示具有CDK1选择性和有效的促凋亡特性的优异抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的噻唑并[4，5- d ]嘧啶类似物，并对它们的抗肿瘤活性进行了体外生物学评估。通过美国国家癌症研究所（NCI-USA）的抗癌筛选计划评估了这些化合物的生长抑制作用。发现化合物 5  （7-氯-3-（2,4-二甲氧基苯基）-5-甲基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2（3 H）-硫酮）具有有效的广谱细胞毒作用具有GI 50（50％生长抑制浓度）的NCI面板平均图中点（MG-MID）= 2.88 µM。使用MTT测定法测定IC 50最有效的抗HCT-116大肠癌和WI-38人肺成纤维细胞系药物的价值；分别为5.33 µM±0.69和21.69 µM±1.04。流式细胞仪分析表明化合物 5 触发凋亡和G2 / M细胞周期停滞。评价化合物 5 抑制CDK1（细胞周期蛋白依赖性激酶1）/细胞周期蛋白B复合物的能力，其IC 50值为97nM±2.33。此外，根据基因表达分析，化合物 5除了下调B

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115633
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的噻唑并[4,5-d]嘧啶小分子的抗肿瘤特性的研究研究显示具有CDK1选择性和有效的促凋亡特性的优异抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的噻唑并[4，5- d ]嘧啶类似物，并对它们的抗肿瘤活性进行了体外生物学评估。通过美国国家癌症研究所（NCI-USA）的抗癌筛选计划评估了这些化合物的生长抑制作用。发现化合物 5  （7-氯-3-（2,4-二甲氧基苯基）-5-甲基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2（3 H）-硫酮）具有有效的广谱细胞毒作用具有GI 50（50％生长抑制浓度）的NCI面板平均图中点（MG-MID）= 2.88 µM。使用MTT测定法测定IC 50最有效的抗HCT-116大肠癌和WI-38人肺成纤维细胞系药物的价值；分别为5.33 µM±0.69和21.69 µM±1.04。流式细胞仪分析表明化合物 5 触发凋亡和G2 / M细胞周期停滞。评价化合物 5 抑制CDK1（细胞周期蛋白依赖性激酶1）/细胞周期蛋白B复合物的能力，其IC 50值为97nM±2.33。此外，根据基因表达分析，化合物 5除了下调B

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115633

文献信息

• Synthesis, in vitro biological investigation, and molecular dynamics simulations of thiazolopyrimidine based compounds as corticotrophin releasing factor receptor-1 antagonists
  作者：Hossam R. Elgiushy、Nageh A. Abou-Taleb、George G. Holz、Oleg G. Chepurny、Ioannis Pirmettis、Sotirios Kakabakos、Vlasios Karageorgos、George Liapakis、Amgad Albohy、Khaled A.M. Abouzid、Sherif F. Hammad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105079

  日期：2021.9