3-(3-chloro-1H-indol-2-yl)-2-cyanoacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-1H-indol-2-yl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 3-(3-chloro-1H-indol-2-yl)-2-cyanoprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O
• 分子量: 245.668
• InChiKey: BUVLDUKEUOXTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chloro-1H-indol-2-yl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的一些杂环化合物作为抗菌剂的合成

  摘要：

  摘要 最近，吲哚被认为是有趣的杂环化合物，因为它们具有广泛的生物活性，例如抗菌活性。在此，以3-氯-1H-吲哚-2-甲醛(1)为原料合成了一些含有杂环基团的新型吲哚衍生物，然后与含有活性亚甲基的化合物在Knoevenagel缩合反应下反应得到相应的化合物(2 , 3, 9)。此外，当允许化合物(1)与肼衍生物反应时，得到相应的缩氨基硫脲、缩氨基脲和腙衍生物(4、5、6)。缩氨基硫脲衍生物与 α-卤代羰基化合物反应得到噻唑基吲哚衍生物 (10, 12a-b)。当化合物（10）与不同的芳香醛反应时，得到环状查耳酮（11a-c）。所有新合成化合物的结构均在光谱分析、IR、1H NMR、13C NMR和MS光谱的基础上得到确认。对所有合成化合物的抗微生物活性进行了评估。化合物(2, 5, 7, 8, 11a, 12a)表现出高抗菌活性，化合物(3, 6, 9, 10, 11a, 12a)表现出高抗真菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1403627