6-methyl-2-(pyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(pyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyridin-2-yl-3,6-dihydrooxazine；6-methyl-2-pyridin-2-yl-3,6-dihydrooxazine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IFLYIUOFRNRTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 2-亚硝基吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methyl-2-(pyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 、 6-methyl-2-(pyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-硝基吡啶与不对称二烯的[4 + 2]-环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  2- nitrosopyridine（PyrNO）与二烯1,3-戊二烯，热（非催化）和Cu（I）催化的反应ê，ë -2,4 - hexadienol，1- phenylbutadiene进行了实验和计算研究。前两个二烯的未催化反应以低区域选择性发生，而后者以完全的近端选择性进行。使用M06 / 6-311 + G（d，p）-SDD方法，计算了2-亚硝基吡啶与（E）-1,3-戊二烯和1-苯基丁二烯反应的各种一致的过渡态。与实验结果定量吻合，（a）在最稳定的过渡态（内向抗-内向）之间未发现能量差（0.0 kcal / mol）和内切DIST抗，在戊二烯/ PyrNO反应，导致几乎等量的PROX和DIST cycloadducts，和（b）的近端过渡状态中强烈建议（3.7千卡/摩尔）的远端的高度选择性苯基丁二烯/ PyrNO反应。Cu（CH 3 CN）4 +催化时，戊二烯/ PyrNO反应的区域选择性显着提高（90:10

  DOI：

  10.1021/jo5005907

文献信息

• Regioselectivity in the Cu(I)-Catalyzed [4 + 2]-Cycloaddition of 2-Nitrosopyridine with Unsymmetrical Dienes
  作者：Anh T. Tran、Peng Liu、K. N. Houk、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo5005907

  日期：2014.6.20

  prox/dist product regioselectivity produced by the corresponding catalysts. Transition states in the Cu(CH3CN)4+- and Cu(diimine)2+-catalyzed reactions are located that account for the observed regioselectivities. Coordination effects on the regioselectivity are derived from FMO orbital interactions and the extent of electron transfer between the Cu center and the coordinated nitroso and diene units.

  2- nitrosopyridine（PyrNO）与二烯1,3-戊二烯，热（非催化）和Cu（I）催化的反应ê，ë -2,4 - hexadienol，1- phenylbutadiene进行了实验和计算研究。前两个二烯的未催化反应以低区域选择性发生，而后者以完全的近端选择性进行。使用M06 / 6-311 + G（d，p）-SDD方法，计算了2-亚硝基吡啶与（E）-1,3-戊二烯和1-苯基丁二烯反应的各种一致的过渡态。与实验结果定量吻合，（a）在最稳定的过渡态（内向抗-内向）之间未发现能量差（0.0 kcal / mol）和内切DIST抗，在戊二烯/ PyrNO反应，导致几乎等量的PROX和DIST cycloadducts，和（b）的近端过渡状态中强烈建议（3.7千卡/摩尔）的远端的高度选择性苯基丁二烯/ PyrNO反应。Cu（CH 3 CN）4 +催化时，戊二烯/ PyrNO反应的区域选择性显着提高（90:10