meso-dimethyl dicyanosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-dimethyl dicyanosuccinate
• 英文别名: dimethyl 2,3-dicyanobutanedioate；dimethyl (2S,3R)-2,3-dicyanobutanedioate
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: YQSOWPIPZFBSMD-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dl-dimethyl dicyanosuccinate 、 meso-dimethyl dicyanosuccinate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二乙酯与缺电子二氰基富马酸二烷基酯的意外反应

  摘要：

  图形摘要 摘要 亚磷酸二乙酯与二氰基富马酸二甲酯和二氰基苹果酸在沸腾的 1,2-二氯乙烷中反应，经色谱处理后，得到相应的内消旋和 dl-二氰基琥珀酸酯的 1:1 混合物。在二氰基富马酸二乙酯和二异丙基酯的情况下观察到类似的转化。提出了通过初始形成 P-C 键然后水解裂解的反应途径。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085045

文献信息

• An unexpected reaction of diethyl phosphite with electron-deficient dialkyl dicyanofumarates
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085045

  日期：2016.2.1

  ABSTRACT Abstract Diethyl phosphite reacts with both dimethyl dicyanofumarate and dicyanomaleate in boiling 1,2-dichloroethane to yield, after chromatographic workup, a 1:1-mixture of the corresponding meso- and dl-dicyanosuccinates. The analogous transformation was observed in the cases of diethyl and diisopropyl dicyanofumarates. A reaction pathway via initial formation of a P–C bond followed by its

  图形摘要 摘要 亚磷酸二乙酯与二氰基富马酸二甲酯和二氰基苹果酸在沸腾的 1,2-二氯乙烷中反应，经色谱处理后，得到相应的内消旋和 dl-二氰基琥珀酸酯的 1:1 混合物。在二氰基富马酸二乙酯和二异丙基酯的情况下观察到类似的转化。提出了通过初始形成 P-C 键然后水解裂解的反应途径。