dimethyl 3-amino-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-amino-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: ZPOXVZVHNGYZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 在 2,2-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)-1-azabicyclo[1.1.0]butane 、 (2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到dimethyl 3-amino-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的胺和酰肼与二氰基富马酸二烷基酯的反应

  摘要：

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)16