dimethyl trans-1,2-dicyano-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl trans-1,2-dicyano-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2-dicyano-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-trans-dicarboxylate；dimethyl (1R,2R)-1,2-dicyano-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: GRLRHDDVPYMLPA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 2-重氮丙烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到dimethyl trans-1,2-dicyano-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  位阻四取代的硫代羰基内酯与受体取代的乙烯的反应；区域选择性和立体化学

  摘要：

  通过从噻二唑啉7中的N 2挤出而释放的四取代的硫代羰基内酯8的1，3-环加成物可能与丙烯酸甲酯和丙烯腈一起提供3′-和4′-取代的硫杂环戊烷，可能是通过协同途径。在8与2,3-二氰基富马酸二甲酯（27）和2,3-二氰基苹果酸二甲酯（28）的反应中，能够构象旋转的两性离子中间体位于两个不可逆反应的分支点：环化成硫氰酸根23 / 24和片段化至环丙烷31 / 32加硫酮12。两种反应都伴随着一些立体化学纯度的损失。对于环丙烷形成两种机制进行了讨论：分子内亲核取代在抗-zwitterions 29日/ 30或无辅助heterolysis导致叔-carbenium两性离子作为另外的中间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00384-8

文献信息

• Electrochemical transformation of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters into 3-substituted 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、S. G. Bushuev、D. V. Pashchenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02503485

  日期：1998.6

  Electrolysis of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters in an undivided cell in the presence of mediators (alkali metal halides) gives rise to 3-substituted, 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 60–95% yields.

  在介质（碱金属卤化物）存在的情况下，在未分隔的电解槽中电解氰乙酸酯和亚烷基氰乙酸酯，产生 3-取代的 1,2-二氰基环丙烷-1,2-二羧酸盐，产率为 60-95%。
• Reactions of a Tetrasubstituted Thiocarbonyl Ylide; New Evidence for Two-Step Cycloadditions
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.3987/com-89-s40

  日期：——
• Electrochemical conversions of alkyl alkylidenecyanoacetates into 3-substituted dialkyl 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、T. L. Lizunova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02496405

  日期：1999.8

  Electrolysis of alkyl alkylidenecyanoacetates in an undivided cell in the presence of alkali metal halides as mediators afforded 3-substituted dialkyl 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 50-85% yields.