tetrakis(4-pyridyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(4-pyridyl)methane
• 英文别名: tetra(4-pyridyl)methane；Py4C；Tetra(pyridin-4-yl)methane；4-(tripyridin-4-ylmethyl)pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: IWJRPBSDCRYCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4-pyridyl)methane 在 高氯酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  双质子化的四（4-吡啶基）甲烷阳离子的氢键结合型石英网络

  摘要：

  高氯酸盐，四氟硼酸盐，氯化物，和的晶体结构p甲苯磺酸盐的双质子四盐（4-吡啶基）甲烷（PY 4 C）二价阳离子，[（PY 4 C）·2H] 2+ ·（CLO 4 - ）2 ·（CH 3 CN）（1），[（PY 4 C）·2H] 2+ ·（BF 4 - ）2 ·（CH 3 CN）（2），[（PY 4 C）·2H] 2+ ·2CL -（3）和[（PY 4 C）·2H] 2+ ·2（TSO -）（4）分别通过X射线分析确定。阳离子[（Py 4 C）·2H] 2+通过在吡啶离子和吡啶中分别在1和2中形成分子间的NH ···N氢键而构成了三维聚阳离子网络，其特征是3倍互穿的石英型网络结构。相反，在3和4中没有观察到网络结构，因为每个吡啶鎓离子与抗衡离子形成氢键。[（Py 4 C）·2H] 2+的网络结构 本文所述的药物不仅在美学上令人愉悦，而且有望具有令人感兴趣的介电和热性能。

  DOI：

  10.1021/cg1003353
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 sodium hydride 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tetrakis(4-pyridyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(4-pyridyl)methane:  Synthesis, Properties, and a Diamondoid Network Structure of Its Silver(I) Complex

  摘要：

  The title compound, which has the highest symmetry among tetrapyridylmethane isomers, has been synthesized from tris(4-pyridyl)methane and 4-chloropyridine. The silver(I) complex of the title compound forms a three-dimensional, non-interpenetrated diamondoid network in a crystal.

  DOI：

  10.1021/ol071189n

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetra-4-pyridylmethane: Pyrolysis of Tri(4-pyridyl)-4-pyridylazomethane
  作者：Daisuke Inokuchi、Kouzou Matsumoto、Kenji Kobayashi、Koji Onishi、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1246/cl.140850

  日期：2015.1.5

  Tetra-4-pyridylmethane (1), a useful tetrahedral bridging ligand molecule, was effectively obtained by the pyrolysis of tri(4-pyridyl)-4-pyridylazomethane, which was easily prepared from tri-4-pyridylmethane (2) in one step. The overall yield was 32%, which was about 10 times higher than the first reported synthesis (3% from 2).

  四吡啶甲烷（1），一种有用的四面体桥接配体分子，通过热解三（4-吡啶基）-4-吡啶基偶氮甲烷有效得到，该化合物可通过一步法从三（4-吡啶基）甲烷（2）轻松制备。总体产率为32%，约是首次报道合成（来自2的3%）的10倍。