2-cyano-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(thiophen-2-yl)propanoate；Ethyl 2-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: ODDHPUZWAIDXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester 生成 ethyl 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl)-3-thiophen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317

文献信息

• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• Asymmetric Reaction of <i>p</i>-Quinone Diimide: Organocatalyzed Michael Addition of α-Cyanoacetates
  作者：Sivakumar N. Reddy、Venkatram R. Reddy、Shrabani Dinda、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00771

  日期：2018.5.4

  Hitherto unknown catalytic enantioselective transformation of p-quinone diimides is achieved using chiral bifunctional organic molecules. Bifunctional thiourea compounds catalyze the Michael addition of cyanoacetates with excellent yields and enantioselectivities. The initially formed Michael adducts undergo cyclization to yield functionally rich, fused cyclic imidines bearing a quaternary benzylic

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。
• One-Pot Approach for C-C Bond Formation through Ruthenium-Amido Complex Catalyzed Tandem Aldol Reaction/Hydrogenation
  作者：Hong Liu、Haifeng Sun、Deju Ye、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218815

  日期：2010.8

  efficient approach was developed for the α-alkylation of various nitriles with carbonyl compounds using ruthenium-amido complex catalyst 1. The C-C bond was formed through aldol reaction followed by hydrogenation with triethylamine-formic acid (TEAF) and 1. Moderate to high yields were obtained, and a variety of functional groups were tolerated, including nitro and chloro groups, and a furan ring. ruthenium-amido

  开发了一种一锅新颖有效的方法，使用钌-酰胺基络合物催化剂1将各种腈与羰基化合物进行α-烷基化。CC键通过醛醇缩合反应形成，然后用三乙胺-甲酸（TEAF）和1氢化。获得了中等至高收率，并且容许各种官能团，包括硝基和氯基团以及呋喃环。 钌-酰胺基络合物-串联反应-羟醛反应-氢化-CC键