ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CUDINNFNBAERGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)propanoate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-4-amino-4-(4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应：合成，C（4）取代的5-亚吡咯烷-（5H）-ones的骨架多样化和战略定位的酯对腈反应性的作用

  摘要：

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0nj00231c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• Zhu, Xiao-Qing; Zou, Hong-Ling; Yuan, Ping-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1857 - 1861
  作者：Zhu, Xiao-Qing、Zou, Hong-Ling、Yuan, Ping-Wei、Cao, Lei、Cheng, Jin-Pei

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Multistep Cascade Reactions over Multifunctional Nanocomposites with Pd Nanoparticles Supported on Amine-Modified Mesoporous Silica
  作者：Ping Li、Hua Liu、Yu Yu、Chang-Yan Cao、Wei-Guo Song

  DOI：10.1002/asia.201300514

  日期：2013.10

  kinds of multifunctional nanocomposites, SBA‐15‐NH2/Pd‐p and SBA‐15‐NH2/Pd‐f, with platelet‐like and fiber‐like morphologies, respectively, were fabricated by immobilizing Pd NPs onto amine‐functionalized SBA‐15. Some of the amino groups acted as anchoring sites for Pd NPs, whilst the remaining groups acted as Brønsted basic sites. As a result, the composites served as excellent multifunctional heterogeneous

  通过将Pd NPs固定在胺官能化的表面上，制备了两种具有纳米片状和纤维状形态的多功能纳米复合材料SBA-15-NH 2 / Pd-p和SBA-15-NH 2 / Pd-f。 SBA-15。一些氨基充当Pd NP的锚定位点，而其余的基团充当Brønsted碱性位点。结果，该复合材料可作为一锅多步级联反应序列的出色的多功能异相催化剂。此外，当扩散是决定速度的步骤时，中孔较小的SBA-15-NH 2 / Pd-p优于纤维样对照样品，这是由于其扩散长度短，孔堵塞的可能性较低，以及催化过程中反应物种的更好质量传输。