ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00175068
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JJTFAXVYCAUFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1H-吡咯-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[ N-（2,6-间苯二甲撑亚氨基甲基]吡咯基钴（II）的合成和结构：一电子氧化的氧化还原非纯配体行为的证据

  摘要：

  由CoCl 2和（Mes 2 pyr）H制备标题配合物Co（Mes 2 pyr）Cl 2。代替预期的（Mes 2 pyr）CoCl配合物，分离具有式（Mes 2 pyr）CoCl 2的配合物，其中Mes 2 pyr配体的角应变导致三个配体供体原子中只有两个与金属连接。仔细检查结构，光谱和磁性特征表明，该化合物最能描述为高旋转Co（II）与中性自由基配体的复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02898
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58.3%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯-2-基亚甲基化合物的结构和电子学

  摘要：

  在这份报告中，我们介绍了1H-吡咯-2-基亚甲基的合成和表征，它是由吡咯醛醛与几种有机CH酸之间的Knoevenagel缩合制备的。通过多种光谱方法，电化学以及X射线晶体学对新化合物进行了表征。这些化合物的DFT计算表明，在吡咯和酸衍生的烯烃单元之间有相当数量的电子离域。这些化合物在紫外可见区域内显示出单个强烈的π→π*跃迁。从头算和半经验计算表明，HOMO到LUMO单电子激发是新发色团吸收最强的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131149

文献信息

• Structure and electronics in 1H-pyrrol-2-ylmethylene compounds
  作者：Briana R. Schrage、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131149

  日期：2020.5

  between pyrrole aldehydes and several organic CH acids. New compounds were characterized by a variety of spectroscopic methods, electrochemistry as well as X-ray crystallography. DFT calculations on these compounds indicates an appreciable amount of electronic delocalization between the pyrrole and acid-derived alkene units. The compounds display a single intense π→π* transitions in the UV–visible

  在这份报告中，我们介绍了1H-吡咯-2-基亚甲基的合成和表征，它是由吡咯醛醛与几种有机CH酸之间的Knoevenagel缩合制备的。通过多种光谱方法，电化学以及X射线晶体学对新化合物进行了表征。这些化合物的DFT计算表明，在吡咯和酸衍生的烯烃单元之间有相当数量的电子离域。这些化合物在紫外可见区域内显示出单个强烈的π→π*跃迁。从头算和半经验计算表明，HOMO到LUMO单电子激发是新发色团吸收最强的原因。
• Synthesis, conformational, spectroscopic and chemical reactivity analysis of 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylohydrazide using experimental and quantum chemical approaches
  作者：Poonam Rawat、R.N. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.072

  日期：2015.2

  synthesized pyrrole derivative 2-cyano-3-(1 H -pyrrol-2-yl)acrylohydrazide (2CPA) C 8 H 8 N 4 O using experimental and quantum chemical techniques. The presence of signal at δ 8.010 ppm due to vinyl proton as well as NH and NH 2 protons signals at 11.054 and 2.499 ppm in experimental 1 H NMR spectrum indicate that 2CPA contain CH CCN and NH NH 2 frame. The combined experimental and theoretical symmetric

  摘要 本文描述了新合成的吡咯衍生物 2-氰基的合成、光谱（ 1 H 和 13 C NMR、UV-Visible、FT-IR 和 ESI Mass）、构象分析、化学反应性和非线性光学 (NLO) 性质。 -3-(1 H -pyrrol-2-yl)丙烯酰肼 (2CPA) C 8 H 8 N 4 O 使用实验和量子化学技术。由于乙烯基质子以及 11.054 和 2.499 ppm 处的 NH 和 NH 2 质子信号，δ 8.010 ppm 处的信号存在于实验 1 H NMR 光谱中，表明 2CPA 包含 CH CCN 和 NH NH 2 框架。组合的实验和理论对称（3194 cm -1 ）和不对称（3221 cm -1 ）伸缩波数分析证实合成化合物的固相FT-IR光谱中存在游离NH 2 基团。使用密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 计算发现二聚体形成的相互作用能分别为
• Molecular structure, hydrogen-bonding, chemical reactivity and first hyperpolarizability analysis of a new synthesized 1,9-bis(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-5-(2-nitrophenyl)-dipyrromethane: Experimental and theoretical (DFT and QTAIM) approach
  作者：R.K. Tiwari、Amit Kumar、Poonam Rawat、R.N. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.08.050

  日期：2013.11

  ipyrromethane (3) molecular structure, hydrogen-bonding, chemical reactivity and first hyperpolarizability have been investigated. The molecular structure evaluation and spectral analysis of (3) have been done using B3LYP functional and 6-31G(d,p) as basis set. Thermodynamic parameters (H, G, S) of all the reactants and products have been used to determine nature of the chemical reaction. The observed

  摘要 在目前合成的含有 α-氰基乙烯基的内消旋二吡咯甲烷的实验和理论研究中：1,9-双(2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基)-5-(2-硝基苯基)-二吡咯甲烷 (3) 分子结构，氢已经研究了-键合、化学反应性和第一超极化性。已经使用B3LYP泛函和6-31G(d,p)作为基组完成了(3)的分子结构评估和光谱分析。所有反应物和产物的热力学参数（H、G、S）已被用于确定化学反应的性质。在 1H NMR 中 5.857 ppm 和 13C NMR 中 41.39 ppm 处观察到的化学位移表明形成了二吡咯甲烷分子。电子激发的振荡强度 (f) 和 λmax 已通过 TD-DFT 计算并显示为 π → π*。已进行自然键轨道 (NBO) 分析以研究分子内的分子内共轭/超共轭相互作用及其二阶稳定能 (E(2))。N1 H39…N9/N17 H49…N25 氢键的结果在 1H NMR、FT-IR 和 NBO
• 一种检测细胞自噬增强的化合物及其制法和用途
  申请人：南京大学

  公开号：CN108864161A

  公开（公告）日：2018-11-23

  一种检测细胞自噬增强的化合物,它有如下结构：该化合物能够在细胞中均匀分布，在细胞质或与自噬密切相关的自噬体及早期核内体中几乎没有任何荧光。然而，当自噬体或早期核内体成熟并酸化时该材料能够发射强烈的红色荧光，荧光的强度与酸化程度具有定量关联，通过实时检测这一细胞器酸化过程可以间接指示细胞自噬的增强。本发明公开了其制法。
• Non-symmetric tripyrranes in the synthesis of novel macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20030232800A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides certain non-symmetric tripyrranes; that is, tripyrranes that do not contain a mirror plane of symmetry perpendicular to the plane containing the tripyrrane. Further, the invention includes texaphyrin compounds and sapphyrin compounds, as well as other polypyrrolic macrocycles, prepared using tripyrranes of Formula I as a precursor. These macrocycles are characterized by a tripyrrolic portion of the macrocyclic ring having substituents that cause the heterocycle to lack a plane of symmetry perpendicular to the plane of the macrocycle.

  本发明提供了某些非对称的三吡咯烷；即，不含有垂直于包含三吡咯烷的平面的镜面对称面的三吡咯烷。此外，本发明还包括使用公式I的三吡咯烷作为前体制备的德萨菲林化合物和萨菲林化合物，以及其他多吡咯大环。这些大环的三吡咯环部分具有取代基，使得杂环缺乏垂直于大环平面的对称面。