RWJ-54428

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: RWJ-54428
• 英文别名: MC-02,479；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-5-chloro-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[3-(2-azaniumylethylsulfanylmethyl)pyridin-4-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₇O₅S₄
• 分子量: 602.14
• InChiKey: LTUWUNMGTLOPNC-RLQAYIIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 RWJ-54428
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272

文献信息

• Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.
  作者：SCOTT J. HECKER、TOMASZ W. GLINKA、AESOP CHO、ZHIJIA J. ZHANG、MARY E. PRICE、SUZANNE CHAMBERLAND、DAVID GRIFFITH、VING J. LEE

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1272

  日期：——

  The discovery of RWJ-54428 (MC-02, 479), a new cephalosporin displaying promising activity against sensitive and resistant Gram-positive bacteria, is described. Progressive structural modification from the previously reported 3-phenylthiocephem MC-02, 331 afforded an overall increase in potency against MRSA while retaining other key properties such as acceptable solubility and serum binding. Evaluation of the in vitro potency and in vivo efficacy of a series of closely related compounds resulted in selection of RWJ-54428 (MC-02, 479) for further studies.

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。