ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 408.367
• InChiKey: QZMIRBGDMMOADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 氰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 乙酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深共熔溶剂催化一锅法合成4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物

  摘要：

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。

  DOI：

  10.1055/a-1580-9688

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。
• Amine modified nanozeolites for the three component synthesis of chromenes
  作者：Fatemeh Babaei、Sakineh Asghari、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-019-03858-5

  日期：2019.9

  New amine modified nanozeolites were prepared and characterized using FT-IR, TGA, DTG, SEM, and TEM. Then the synthesized nanozeolites were employed as novel, recyclable and safe catalysts for the one-pot, three-component condensation of 4-hydroxycoumarin with aldehydes and malononitrile to produce new and known pyrano[2,3-c]chromenes as potent biologically active compounds. This novel method has many advantages, such as high product yield and a simple work-up procedure.

  制备了新型胺修饰纳米沸石，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析仪（TGA）、热重分析仪（DTG）、扫描电镜（SEM）和电子显微镜（TEM）对其进行了表征。然后，将合成的纳米沸石作为新型、可回收和安全的催化剂，用于 4- 羟基香豆素与醛类和丙二腈的一锅三组分缩合反应，生成新的和已知的吡喃并[2,3-c]苯并吡喃，这些化合物具有很强的生物活性。这种新方法有许多优点，如产品收率高、操作过程简单等。
• Synthesis and characterization of functionalized nano NaY zeolite with metformin and use for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Niloofar Haghdadi、Sakineh Asghari、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1007/s11164-024-05258-w

  日期：2024.5

  catalyst, simple product separation from the reaction mixture and generality of the method, easy handling, low catalyst cost, and mild reaction conditions make this approach an eco-friendly procedure for synthesizing the chromenes. The obtained results demonstrated that the presented catalytic procedure could be effective in the synthesis of other useful products under green reaction conditions. Graphical

  本研究通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷(CPTMS)对纳米NaY沸石(YZ)进行后改性，然后合成纳米NaY沸石负载二甲双胍(YZ/PS/Met)作为一种环保且可重复使用的纳米催化剂。与二甲双胍（Met）反应。采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X射线衍射(XRD)、动态光散射(DLS)、热重分析等多种技术对二甲双胍功能化纳米NaY沸石(YZ/PS/Met)进行了表征(TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、Brauer-emmett-teller (BET)、t 图和元素分析。然后，选择2-氨基-4H-色烯的合成来研究(YZ/PS/Met)的催化活性，该方法在室温下提供了良好的产率(81-98%)、反应时间短、和绿色溶剂（EtOH）。该催化剂可以轻松地从反应介质中去除，并可连续重复使用七次，而不会显着降低催化剂性能。 NaY 表面附着的二甲双胍 (Met)