ethyl 2-amino-5-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 431.368
• InChiKey: UEYGZJIVCBODBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-羟基香豆素 、 氰乙酸乙酯 在 Lipase from Thermomyces lanuginosus immobilized on particle silica gel 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-amino-5-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶TLIM催化一锅级联合成苯并吡喃和二氢吡喃并[c]色烯。

  摘要：

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103888

文献信息

• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。