1-(7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: DFCKSSYTUHOFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮十二烷 、 1-(7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高亮度和光稳定性的开启式芴推挽式探针，可用于可视化生物膜中的脂质顺序

  摘要：

  具有优良性能的对环境敏感的染料的合理设计对于阐明基本的生物学过程和理解细胞膜的生物物理行为至关重要。在这项研究中，开发了一组新的基于芴的推挽式探针，用于对膜脂质进行成像。这些荧光共轭物的设计基于丙腈基接头，以保留核心染料所需的光谱特征。这种通用的接头允许引入极性的脱氧核糖基团头部，亲脂性链和两亲性/锚定基团，以调节细胞膜的结合和内在化。发现脱氧核糖基团的头部有利于细胞内化和细胞内膜的染色，而两亲性锚基团确保特定的质膜染色。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00658
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(7-(dimethylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  推挽式芴染料的合理设计：合成与结构-光物理关系

  摘要：

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，

  DOI：

  10.1002/chem.201600581

文献信息

• Rational Design of Push-Pull Fluorene Dyes: Synthesis and Structure-Photophysics Relationship
  作者：Janah Shaya、Fabien Fontaine-Vive、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201600581

  日期：2016.7.18

  electron‐withdrawing group from an aldehyde, ketotriazole or succinyl to methylenemalonitrile or benzothiadiazole. The electron‐donating group was next varied from aliphatic or aromatic amines to saturated cyclic amines ranging from aziridine to azepane. Spectroscopic studies correlated with TD‐DFT calculations provided the optimised structures. The selected push–pull dyes exhibited visible absorptions, significant

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，
• Turn-on Fluorene Push–Pull Probes with High Brightness and Photostability for Visualizing Lipid Order in Biomembranes
  作者：Janah Shaya、Mayeul Collot、Frédéric Bénailly、Najiba Mahmoud、Yves Mély、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Alain Burger

  DOI：10.1021/acschembio.7b00658

  日期：2017.12.15

  internalization and staining of intracellular membranes, whereas an amphiphilic anchor group ensured specific plasma membrane staining. The optimized fluorene probes presented a set of improvements as compared to commonly used environmentally sensitive membrane probe Laurdan such as red-shifted absorption matching the 405 nm diode laser excitation, a blue-green emission range complementary to the red fluorescent

  具有优良性能的对环境敏感的染料的合理设计对于阐明基本的生物学过程和理解细胞膜的生物物理行为至关重要。在这项研究中，开发了一组新的基于芴的推挽式探针，用于对膜脂质进行成像。这些荧光共轭物的设计基于丙腈基接头，以保留核心染料所需的光谱特征。这种通用的接头允许引入极性的脱氧核糖基团头部，亲脂性链和两亲性/锚定基团，以调节细胞膜的结合和内在化。发现脱氧核糖基团的头部有利于细胞内化和细胞内膜的染色，而两亲性锚基团确保特定的质膜染色。