3-(1H-Imidazol-4-yl)propyl-N-(3-methylbutyl) carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-Imidazol-4-yl)propyl-N-(3-methylbutyl) carbamate
• 英文别名: 3-(1H-Imidazol-4-yl)propyl N-(3-methylbutyl)carbamate；3-(1H-imidazol-5-yl)propyl N-(3-methylbutyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: HJKOKPJRUDWVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1H-Imidazol-4-yl)propyl-N-(3-methylbutyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性N-烷基氨基甲酸酯的开发作为有效和选择性H3-受体拮抗剂的新线索：合成，毛细管电泳以及体外和口服体内活性。

  摘要：

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg

  DOI：

  10.1021/jm9804376

文献信息

• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Pyridazinedione derivatives, their preparation and pharmaceutical applications
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0512817A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]indoles, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]indoles as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及哒嗪并[4,5-b]吲哚、 及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要这种拮抗剂时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。本发明进一步提供了含有哒嗪并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H 3? DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• DERIVES D'IMIDAZOLE MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US5652239A
  申请人：——

  公开号：US5652239A

  公开（公告）日：1997-07-29