methyl (3S)-4-(1-methylpyrrol-3-yl)-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-(1-methylpyrrol-3-yl)-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-(1-methylpyrrol-3-yl)-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 306.241
• InChiKey: GCMVKKYLWVXJOR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-methyl N-trifluoroacetyl-L-aspartate 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (3S)-4-(1-methylpyrrol-3-yl)-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  利用天冬氨酸和谷氨酸的N-保护的（氨基酰基）苯并三唑合成手性β-和γ-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  N-保护的（α-氨基酰基）苯并三唑与杂芳族和苯甲酸酯类芳族化合物的Friedel-Crafts反应产生的α-氨基酮可被三乙基硅烷或硼氢化钠还原形成相应的β-和γ-氨基酸衍生物。通过手性HPLC结果证实了在整个过程中手性的保留。

  DOI：

  10.1021/jo061667s

文献信息

• Novel Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Acid Derivatives Utilizing N-Protected (Aminoacyl)benzotriazoles from Aspartic and Glutamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Hui Tao、Rong Jiang、Kazuyuki Suzuki、Kostyantyn Kirichenko

  DOI：10.1021/jo061667s

  日期：2007.1.1

  (α-aminoacyl)benzotriazoles with hetero- and benzenoid- aromatics give α-amino ketones that can be reduced by either triethyl silane or sodium borohydride to form the corresponding β- and γ-amino acid derivatives. The preservation of chirality throughout this process is confirmed by chiral HPLC results.

  N-保护的（α-氨基酰基）苯并三唑与杂芳族和苯甲酸酯类芳族化合物的Friedel-Crafts反应产生的α-氨基酮可被三乙基硅烷或硼氢化钠还原形成相应的β-和γ-氨基酸衍生物。通过手性HPLC结果证实了在整个过程中手性的保留。