2-cyano-N-phenyl-N-propylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-phenyl-N-propylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: IGMMILNLNZZLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-phenyl-N-propylacetamide 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-cyano-2-diazo-N-phenyl-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苯胺 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-cyano-N-phenyl-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118

文献信息

• Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2
  作者：Shanyan Mo、Jianzhuo Tu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s11172-016-1509-6

  日期：2016.7

  A chemospecific one-pot synthesis of easily isolable 2-acetoxyindole-3-carbonitriles was described. The intermediate 2-oxindole-3-carbonitriles successfully prepared from 2-cyano diazoacetanilides without isolation were treated with acetyl chloride and triethylamine to give 2-acetoxyindole-3-carbonitriles. The developed one-pot approach showed broad substrate scope.

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。
• Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers using inhibitors of platelet derived growth receptor
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1000617A2

  公开（公告）日：2000-05-17

  The present invention concerns compounds which can inhibit platelet derived growth factor receptor (PDGF-R) activity, preferably such compounds also inhibit the activity of other members of the PDGF-R super family and are selective for members of the PDGF-R super family. The PDGF-R super family includes PDGF-R and PDGF-R related kinases Flt, and KDR. The featured compounds are active on cell cultures to reduce the activity of the PDGF-R and preferably one or more PDGF-R related kinases. An example of a featured compound, A10 (see Figure 1A), and its ability to inhibit growth of tumor cells in vivo is described below. Using the present application as guide, other compounds able to inhibit PDGF-R and preferably Flt and/or KDR can be obtained. Such compounds are preferably used to treat patients suffering from cell proliferative disorders characterized by inappropriate PDGF-R activity.

  本发明涉及可抑制血小板衍生生长因子受体（PDGF-R）活性的化合物，最好此类化合物还能抑制 PDGF-R 超家族其他成员的活性，并对 PDGF-R 超家族成员具有选择性。PDGF-R 超家族包括 PDGF-R、PDGF-R 相关激酶 Flt 和 KDR。特色化合物对细胞培养物具有活性，可降低 PDGF-R，最好是一种或多种 PDGF-R 相关激酶的活性。下面将举例说明特色化合物 A10（见图 1A）及其抑制体内肿瘤细胞生长的能力。以本申请为指导，可以获得其他能够抑制 PDGF-R，最好是 Flt 和/或 KDR 的化合物。此类化合物最好用于治疗以不适当的 PDGF-R 活性为特征的细胞增殖性疾病患者。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED TO VASCULOGENESIS AND/OR ANGIOGENESIS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0748219A1

  公开（公告）日：1996-12-18
• EP0748219A4
  申请人：——

  公开号：EP0748219A4

  公开（公告）日：1999-06-16
• TREATMENT OF PLATELET DERIVED GROWTH FACTOR RELATED DISORDERS SUCH AS CANCERS USING INHIBITORS OF PLATELET DERIVED GROWTH RECEPTOR
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0804191A1

  公开（公告）日：1997-11-05