1-methyl-5-(m-tolyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(m-tolyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-(3-methylphenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZSNKXEJKCNLBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-5-(m-tolyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物直接Pd（II）催化2-吡啶酮的位点选择性C5-芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02112

文献信息

• US7582658B2
  申请人：——

  公开号：US7582658B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。