ethyl 4-bromo-2-pentynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromopent-2-ynoate
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: ZKIVWFZNKXMWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 ethyl 4-bromo-2-pentynoate 在 indium 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-Methyl-indolizincarbonsaeure-(1)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of indolizines through a tandem palladium-catalyzed cross-coupling reaction and cycloisomerization

  摘要：

  一种高效的合成方法通过在一步反应中采用钯催化的选择性烯丙基交叉偶联反应以及环状异构化，使用有机铟试剂合成了吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c0cc01945c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-bromo-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Ethyl 2-Aryl 2,3-Alkadienoates via Palladium-Catalyzed Selective Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides containing not only an electron-donating group but also an electron-withdrawing group on the aryl ring with organoindium reagents generated in situ from indium and ethyl 4-bromo-2-alkynoates produced selectively ethyl 2-aryl-2,3-alkadienoates in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo1020085

文献信息

• Synthesis of 4-allenyl and 4-proparyl-2-azetidinone via Zn-mediated Barbier-type reaction and Pt-catalyzed intramolecular amidation to carbapenem skeletons
  作者：Biao Jiang、Hua Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.061

  日期：2007.11

  4-Propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives can be facilely obtained from 4-acetoxy-2-azetidinone and propargyl bromides via zinc-mediated Barbier-type reaction. A new method has been developed to construct the carbapenem bicyclic nucleus by cyclization of 4-propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives catalyzed by PtCl2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.