十二烷基6-氨基己酸酯 | 39874-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二烷基6-氨基己酸酯
• 英文名称: dodecyl 6-aminohexanoate
• 英文别名: Dodecyl 6-aminocaproate
• CAS: 39874-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: HOBFNYJWHAJAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基6-氨基己酸酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(dodecyloxy)-6-oxohexan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SURFACTANTS FOR HEALTHCARE PRODUCTS
  [FR] TENSIOACTIFS POUR PRODUITS DE SOINS DE SANTÉ

  摘要：

  医疗保健配方，包括创新表面活性剂，活性成分制剂为固体、液体或乳液。本公开提供医疗保健产品的配方，如：处方药、非处方药；矿物质、草药和/或维生素补充剂；在医院、诊所、医生办公室和临终关怀场所使用的药物；疫苗、组织、器官和细胞移植和/或移植和/或输注；以及包括局部药膏、乳液、清洁剂、湿巾、绷带和敷料的伤口护理配方。活性成分可以作为溶质、溶剂、颗粒或配方中的油不相溶成分包含在配方中。活性成分可以包含在片剂、胶囊、药液或乳剂中。创新的医疗保健配方包括适用于口服、局部和/或注射的配方。

  公开号：

  WO2021183582A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 十二烷基6-氨基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hrabalek; Dolezal; Roman, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SURFACTANTS FOR ELECTRONICS PRODUCTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS POUR PRODUITS ELECTRONIQUES
  申请人：ADVANSIX RESINS & CHEMICALS LLC

  公开号：WO2021183581A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Pre-texturing agents, etchants, and photoresist stripping agents may be formulated to include one or more surfactants, from one or more surfactant classes, such as derivatives of amino acids that have surface-active properties.

  预贴图剂、蚀刻剂和光刻胶去除剂可以配制成包含一种或多种表面活性剂，来自一种或多种表面活性剂类别，例如具有表面活性特性的氨基酸衍生物。
• [EN] SURFACTANTS FOR AGRICULTURAL PRODUCTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS POUR PRODUITS AGRICOLES
  申请人：ADVANSIX RESINS & CHEMICALS LLC

  公开号：WO2021183560A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Agricultural products, such as pesticides, plant growth regulators, fungicides, herbicides, and insecticides, may be formulated to include one or more surfactants, from one or more surfactant classes, such as derivatives of amino acids that have surface-active properties.

  农业产品，如杀虫剂、植物生长调节剂、杀菌剂、除草剂和杀虫剂，可以配制成包含一种或多种表面活性剂的配方，来自一种或多种表面活性剂类别，例如具有表面活性特性的氨基酸衍生物。
• [EN] SURFACTANTS FOR PERSONAL CARE AND COSMETIC PRODUCTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS POUR PRODUITS COSMÉTIQUES ET DE SOINS PERSONNELS
  申请人：ADVANSIX RESINS & CHEMICALS LLC

  公开号：WO2021183562A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Personal care products, such as shampoos, conditioners, hair dyes, hair removal products, cleansers, cosmetics, mascaras, and toothpastes may be formulated to include one or more surfactants, from one or more surfactant classes, such as derivatives of amino acids that have surface-active properties.

  个人护理产品，如洗发水、护发素、染发剂、脱毛产品、洁面乳、化妆品、睫毛膏和牙膏等，可能会配制含有一种或多种表面活性剂，来自一种或多种表面活性剂类别，比如具有表面活性性质的氨基酸衍生物。
• Synthesis and Enhancing Effect of Transkarbam 12 on the Transdermal Delivery of Theophylline, Clotrimazole, Flobufen, and Griseofulvin
  作者：Alexandr Hrabálek、Pavel Doležal、Kateřina Vávrová、Jarmila Zbytovská、Tomáš Holas、Jana Klimentová、Jakub Novotný

  DOI：10.1007/s11095-006-9782-y

  日期：2006.5

  Dodecyl-6-aminohexanoate (DDEAC) is a transdermal permeation enhancer with excellent activity, low toxicity, and no dermal irritation. We hypothesized that DDEAC reacts with air CO2 to form a two-chain ammonium carbamate—Transkarbam 12 (T12)—which is responsible for the enhancing effect. DDEAC and T12 were synthesized, their structures were confirmed by spectral methods, and their enhancing activity was studied using the Franz diffusion cell and human skin. A high-performance liquid chromatography method was developed for determination of T12, and its biodegradability was evaluated using porcine esterase. Only the carbamate salt T12 was responsible for the high enhancing activity; DDEAC tested under argon to avoid reaction with CO2 was inactive. T12 enhanced transdermal permeation of drugs covering a wide range of physicochemical properties, including theophylline (enhancement ratio up to 55.6), clotrimazole (7.7), flobufen (5.0), and griseofulvin (24). The activity was pH-dependent, further confirming the importance of the carbamate structure. The metabolization of T12 followed a second-order kinetics with t 1/2 = 31 min. Our results indicate that T12 is a promising biodegradable permeation enhancer for a wide range of drugs, and the structurally novel group of carbamate enhancers warrants further investigation.

  十二烷基-6-氨基己酸酯（DDEAC）是一种具有优良活性、低毒性且无皮肤刺激的经皮渗透增强剂。我们假设DDEAC与空气中的二氧化碳发生反应，形成一种双链铵盐氨基甲酸酯——Transkarbam 12（T12），这是其增强效果的原因。我们合成了DDEAC和T12，并通过光谱方法确认了它们的结构；同时，利用Franz扩散池和人皮肤研究了它们的增强活性。我们开发了一种高效液相色谱法来测定T12的含量，并使用猪酯酶评估其生物降解性。只有氨基甲酸盐T12对高增强活性负责；在氩气环境下测试DDEAC以避免与二氧化碳反应时，其活性无效。T12能够增强多种药物的经皮渗透，涵盖了广泛的物理化学特性，包括茶碱（增强比率高达55.6）、克霉唑（7.7）、氟必利（5.0）和灰黄霉素（24）。其活性依赖于pH值，进一步确认了氨基甲酸酯结构的重要性。T12的代谢遵循二级动力学，半衰期为31分钟。这些结果表明，T12是一个有前景的生物可降解渗透增强剂，适用于多种药物，而这种结构新颖的氨基甲酸酯增强剂值得进一步研究。
• AMINO ACID SURFACTANTS
  申请人：AdvanSix Resins & Chemicals LLC

  公开号：US20210230100A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present disclosure provides derivatives of amino acids that have surface-active properties. The amino acid can be naturally-occurring or synthetic, or they may be obtained via a ring-opening reaction of a lactam, such as caprolactam. The amino acid may be functionalized to form a compound that is surface-active and have advantageous surfactant characteristics. The compounds of the present disclosure have low critical micelle concentrations (CMC) as well as superior ability to lower the surface tension of a liquid.

  本公开提供具有表面活性特性的氨基酸衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的，也可以通过内酯的环开合反应（如己内酯）获得。氨基酸可以被功能化以形成具有表面活性和有利的表面活性剂特性的化合物。本公开的化合物具有低临界胶束浓度（CMC），以及优越的降低液体表面张力的能力。