3-cinnamyl-6-propionyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cinnamyl-6-propionyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: 1-[3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptan-6-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: RYMKHYDMEVCATH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸二甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 145.92h， 生成 3-cinnamyl-6-propionyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,6-DIAZABICYCLOS[3.1.1]HEPTANE DERIVATIVES WITH ANALGESIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANALGESIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R和R1彼此不同，分别为：C2-C8直链或支链酰基团；以及公式（II）的基团，其中B和R2如描述中定义。化合物（I）具有比吗啡更高的中枢镇痛活性，并且基本上没有吗啡或其他中枢镇痛药的副作用。本发明还涉及制备化合物（I）的方法。

  公开号：

  WO2005108402A1

文献信息

• 3,6-DIAZABICYCLOS[3.1.1]HEPTANE DERIVATIVES WITH ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITA'DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP1751164A1

  公开（公告）日：2007-02-14
• 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]Heptane Derivatives with Analgesic Activity
  申请人：Pinna Aime Gerard

  公开号：US20070225492A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to compounds of general formula (I), wherein R and R 1 , different from one another, are: a C 2 -C 8 straight or branched acyl group; and a group of formula (II), wherein B and R 2 are as defined in the description. The compounds (I) have higher central analgesic activity than morphine and are substantially free from the side effects of morphine or other central analgesics. The invention further relates to a process for the preparation of the compounds (I).
• [EN] 3,6-DIAZABICYCLOS[3.1.1]HEPTANE DERIVATIVES WITH ANALGESIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANALGESIQUE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2005108402A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to compounds of general formula (I), wherein R and R1, different from one another, are: a C2-C8 straight or branched acyl group; and a group of formula (II), wherein B and R2 are as defined in the description. The compounds (I) have higher central analgesic activity than morphine and are substantially free from the side effects of morphine or other central analgesics. The invention further relates to a process for the preparation of the compounds (I).

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R和R1彼此不同，分别为：C2-C8直链或支链酰基团；以及公式（II）的基团，其中B和R2如描述中定义。化合物（I）具有比吗啡更高的中枢镇痛活性，并且基本上没有吗啡或其他中枢镇痛药的副作用。本发明还涉及制备化合物（I）的方法。