1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)benzotriazole
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄
• 分子量: 275.107
• InChiKey: JZFFWKGPCANRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 PPA 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC 催化 Suzuki-Miyaura 偶联对 3-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole-6-sulfonamide

  摘要：

  摘要 以廉价易得的苯并三唑为原料，经亲核芳烃化合成了一系列新型 α-咔啉衍生物，如 3-芳基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-磺酰胺。用 5-溴-2-氯吡啶取代，然后依次进行环化、磺化、酰胺化，最后是 Suzuki-Miyaura 偶联反应。3-溴-9H-吡啶并[2.3-b]吲哚-6-磺酰胺和各种硼酸之间的C-C键形成是通过更易接近的钯预催化剂Pd-PEPPSI-IPr在微波条件下通过铃木偶联实现的反应时间短，产率高。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1614194
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893

文献信息

• Copper-Catalyzed C–N Bond Exchange of N-Heterocyclic Substituents around Pyridine and Pyrimidine Cores
  作者：Sheng Tao、Enhui Ji、Lei Shi、Ning Liu、Liang Xu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0036-1590893

  日期：2017.12

  copper-catalyzed transfer N-heteroarylation strategy using a C–N bond exchange reaction is described. This reaction accommodates a wide range of pyridine and pyrimidine rings bearing halogen atoms, which have wide utility for subsequent transformations. This method provides a direct and operationally simple approach for modifying complex molecules by the exchange of N-heterocyclic substituents. A copper-catalyzed

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。
• Pd-NHC catalyzed Suzuki–Miyaura couplings on 3-bromo-9<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]indole-6-sulfonamide
  作者：Sura Mallikarjun Reddy、Bijivemula N. Reddy、Venkata Krishna Reddy Motakatla、Anusha Gokanapalli、Madhvesh Pathak、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1614194

  日期：2019.8.18

  Abstract A series of novel α-carboline derivatives such as 3-aryl-9H-pyrido[2,3-b]indole-6-sulfonamides have been synthesized from the readily available low-cost raw material, benzotriazole which is subjected to nucleophilic aromatic substitution with 5-bromo-2-chloropyridine followed by sequential steps of cyclization, sulfonation, amidation, and finally Suzuki–Miyaura coupling reactions. The C–C

  摘要 以廉价易得的苯并三唑为原料，经亲核芳烃化合成了一系列新型 α-咔啉衍生物，如 3-芳基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚-6-磺酰胺。用 5-溴-2-氯吡啶取代，然后依次进行环化、磺化、酰胺化，最后是 Suzuki-Miyaura 偶联反应。3-溴-9H-吡啶并[2.3-b]吲哚-6-磺酰胺和各种硼酸之间的C-C键形成是通过更易接近的钯预催化剂Pd-PEPPSI-IPr在微波条件下通过铃木偶联实现的反应时间短，产率高。图形概要