(E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethenylboronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: KIVPSPSNAVNIKP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethenylboronic acid 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-1,3-二甲基苯 、 水 、 儿萘酚硼烷 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以664 mg的产率得到(E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。