(R)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NOFCXSLBHOBCLS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-ethylidene)-4-anisidine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(R)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉：高效的还原剂，用于酮亚胺的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol901762g

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Enantioselective organocatalytic reductive amination of aliphatic ketones by benzothiazoline as hydrogen donor
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c2cc31486j

  日期：——

  The chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective reductive amination of aliphatic ketones with aromatic amines was successfully achieved by the use of benzothiazoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral aliphatic amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Consecutive Intermolecular Reductive Hydroamination: Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Steffen Fleischer、Svenja Werkmeister、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200109

  日期：2012.7.16

  Enantiomerically pure chiral amines are of increasing importance and commercial value in the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical industries. Here, we describe the straightforward synthesis of chiral amines by combining the atom‐economic and environmentally friendly hydroamination of alkynes with an enantioselective hydrogenation of in situ generated imines by using inexpensive hydrogen

  对映体纯的手性胺在精细化工，制药和农用化学工业中的重要性和商业价值日益增加。在这里，我们描述了通过使用廉价的氢气将炔烃的原子经济和环境友好的加氢胺化与原位生成的亚胺的对映选择性加氢相结合，来直接合成手性胺。通过采用这种新颖的方法，可以使用伯胺（包括烷基炔基和芳基炔基以及芳基和杂芳基胺）对各种末端炔烃进行还原性加氢氨化反应。获得了高达94％ee的优异收率和选择性，分离出的收率高达 96％。
• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。