(S)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline；N-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NOFCXSLBHOBCLS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 四氢吡咯 、 rac-(ethylene-1,2-bis(4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl))TiF₂ polymethylhydrosiloxane 、 苯硅烷 、 异丁胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-N-(1-cyclohexylethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Asymmetric Hydrosilylation of N-Aryl Imines

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric reduction of N-aryl imines to yield chiral amines with enantiomeric excesses above 90% was achieved. Ethylenebis(eta(5)-tetrahydroindenyl)titanium difluoride ((EBTHI)TiF2, 1) was employed as the precatalyst with polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent. A variety of N-aryl imines derived from nonaromatic ketones were reduced with high ee.

  DOI：

  10.1021/ol005583w

文献信息

• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use of Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by Iridium and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yao Zhang、Ching-Si Lim、Derek Sui Boon Sim、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201307789

  日期：2014.1.27

  synthesis of chiral amines, with reductants ranging from Hantzsch esters, silanes, and formic acid to H2 gas. Alternatively, the amination of alcohols by the use of borrowing hydrogen methodology has proven a highly atom economical and green method for the production of amines without an external reductant, as the alcohol substrate serves as the H2 donor. A catalytic enantioselective variant of this

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。
• Consecutive Intermolecular Reductive Hydroamination: Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Steffen Fleischer、Svenja Werkmeister、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200109

  日期：2012.7.16

  Enantiomerically pure chiral amines are of increasing importance and commercial value in the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical industries. Here, we describe the straightforward synthesis of chiral amines by combining the atom‐economic and environmentally friendly hydroamination of alkynes with an enantioselective hydrogenation of in situ generated imines by using inexpensive hydrogen

  对映体纯的手性胺在精细化工，制药和农用化学工业中的重要性和商业价值日益增加。在这里，我们描述了通过使用廉价的氢气将炔烃的原子经济和环境友好的加氢胺化与原位生成的亚胺的对映选择性加氢相结合，来直接合成手性胺。通过采用这种新颖的方法，可以使用伯胺（包括烷基炔基和芳基炔基以及芳基和杂芳基胺）对各种末端炔烃进行还原性加氢氨化反应。获得了高达94％ee的优异收率和选择性，分离出的收率高达 96％。
• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。
• Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Imines To Form Amines
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201100878

  日期：2011.5.23

  Control with an iron hand: A broad range of ketimines underwent enantioselective hydrogenation in the presence of a chiral Brønsted catalyst and a well‐defined nonchiral iron catalyst (see scheme). This procedure constitutes an attractive and environmentally favorable alternative to well‐established asymmetric hydrogenation reactions with precious‐metal catalysts.

  用铁手控制：在手性布朗斯台德催化剂和定义明确的非手性铁催化剂的存在下，各种各样的酮亚胺进行对映选择性加氢（参见方案）。该方法构成了用贵金属催化剂建立的不对称加氢反应的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。