N-(3-phenylpropyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (3-phenyl-propyl)-[2]pyridyl-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD11607807
• 分子量: 212.294
• InChiKey: YUQGQRCJYJMXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenylpropyl)(pyridin-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-phenylpropyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Rapid Amination of Methoxy Pyridines with Aliphatic Amines
  作者：Xia Wang、Cheng-Yu Long、Min-Hui Su、Yi-Xin Qu、Shen-Huan Li、Xiao-Jing Zhang、Si-Jie Huang、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00235

  日期：2019.8.16

  A n-BuLi triggered practical amination protocol of methoxy pyridine derivatives with aliphatic amines was developed. The reaction could finish in 30 min for primary amines and 10 min for secondary amines. The amination is further highlighted by its excellent reactivity and substrate scope.

  开发了n- BuLi引发的甲氧基吡啶衍生物与脂肪族胺的实际胺化方案。对于伯胺，该反应可以在30分钟内完成；对于仲胺，该反应可以在10分钟内完成。出色的反应性和底物范围进一步突出了胺化反应。
• <scp>d</scp>-Glucose: An Efficient Reducing Agent for a Copper(II)-Mediated Arylation of Primary Amines in Water
  作者：Maud Bollenbach、Patrick Wagner、Pedro G. V. Aquino、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/cssc.201600801

  日期：2016.11.23

  A copper‐catalyzed Ullmann‐type amination with primary amines in water with a combination of copper(II) triflate [Cu(OTf)2], dipivaloylmethane, and d‐glucose is reported. The mild conditions and the use of an inexpensive catalyst as well as a renewable feedstock (d‐glucose and the surfactant TPGS‐750‐M, which is derived from vitamin E) make this protocol a safe and convenient strategy for efficient

  据报道，在水中，伯胺与三氟甲磺酸铜（II）[Cu（OTf）2 ]，双戊酰甲烷和d-葡萄糖结合使用，可在铜催化的Ullmann型胺化反应中发挥作用。温和的条件以及使用廉价的催化剂以及可再生原料（衍生自维生素E的d-葡萄糖和表面活性剂TPGS-750-M）使该协议成为实现有效C-N键合的安全便捷策略编队。与基于钯的反应相比，这种易于操作的方法极具竞争力，可用于合成含N的分子，例如药物或有机发光二极管（OLED）。
• [EN] OXAZOLOPYRIDINE QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE SEL D'AMMONIUM QUATERNAIRE D'OXAZOLOPYRIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类噁唑并吡啶季铵盐类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2018033019A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  涉及一种如式1所示的噁唑并吡啶季铵盐类化合物、制备方法及其作为合成中间体的转化应用。提供的式1所示的噁唑并吡啶季铵盐类化合物的制备方法主要包括由2-氧乙缩醛(或缩酮)基-(取代)吡啶类化合物在酸的作用下发生分子内环化反应制得；提供的式1所示的噁唑并吡啶季铵盐类化合物作为合成中间体的转化应用主要包括其与不同的亲核试剂反应获得N-取代吡啶酮类化合物或者2-取代吡啶类化合物。
• Ir(I)-Catalyzed Enantioselective Secondary sp³ C–H Bond Activation of 2-(Alkylamino)pyridines with Alkenes
  作者：Shiguang Pan、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol201907w

  日期：2011.9.2

  A cationic Ir(1)-tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C-C bond formation initiated by secondary sp(3) C-H bond cleavage adjacent to a nitrogen atom. The reaction of 2-(alkylamino)pyridines with various alkenes gave chiral amines In good yields with high enantiomeric excesses.
• N-Monosubstituted 2-Aminopyridines, 2-Aminopyrimidines and 2-Aminolepidines
  作者：Irving Allan Kaye、Irving C. Kogon

  DOI：10.1021/ja01156a534

  日期：1951.12