6-fluoro-1-methylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-methylindoline
• 英文别名: 6-Fluoro-1-methyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: BVLVYGSAVHTYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-methylindoline 在 二茂铁 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 23.5h， 以59%的产率得到2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110021500A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、它们的用途以及制备它们的方法。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• 催化吲哚硅烷化及质子转移氢化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107033179B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明的高效的催化吲哚硅烷化及质子转移氢化的催化体系属于有机合成技术领域，以吲哚、硅烷作为原料，以三(五氟苯基)硼B(C6F5)3为催化剂，在室温下反应10分钟同时实现吲哚的3位选择性硅烷化及质子转移氢化，或在100～140℃情况下反应10～1440分钟实现高效专一的催化吲哚3位硅烷化。本发明的催化体系具有原料易得、操作方便、反应条件温和、快速、转化率高、无需贵重金属、催化剂使用量少、催化中间体稳定性高，适用于多种溶剂体系或者不需要任何溶剂的本体体系等优点。