4-methylpent-2-ynyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpent-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-methyl-pent-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: UUAHRPYNJZODEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-2-ynyl methanesulfonate 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-methyl-5-(2-methyl-1-phenylpropyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过内炔基 β-酮酯与芳基溴的环化/偶联可控地获取呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  描述了 Pd 催化的内部 β-炔丙基-β-酮酯与（杂）芳基溴化物的串联环化/偶联。建立了两种方案，当异构化在温和条件下（温度≤40 °C 和弱碱 – K 2 CO 3）被抑制时，选择性地产生 2-亚苄基-二氢呋喃，或在碱诱导芳构化时产生 2-苄基-呋喃已启用。基于详细的实验和理论研究，提出了涉及氧化加成、用炔取代溴化物、限速反选择性5-exo-dig氧环化随后氧鎓中间体快速去质子化和还原消除的催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200686
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methylpent-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌啶化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。

  公开号：

  WO2013110135A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055612A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted imidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗障碍，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2010107384A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I) N-oxides, addition salts, quaternary amines metal complexes stereochemically isomeric forms and metabolites thereof, wherein A is CR1 Or N; formula (A) or formula (B) D is H, C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, G is NR10 or O Q is C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6Cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; W is H, C1-C6alkyl, C3-C6Cycloalkyl, CH2F, CHF2 or CF3; one of X' and X" is H or CH3, the other is C1-C3alkyl, F, OH, NRaRb, CF3 or N3; or X' and X" are both F; Y is NRd or O; Z is O, NRa, CHRd, CF2 or S(=0)r or a bond; the other variables are as defined in the specification. The compounds of the invention are inhibitors of BACE and are among other things useful for the treatment and/or prevention of conditions associated with BACE activity such as Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• High-Pressure Au-Catalyzed Cycloisomerization of Internal 1,6- and 1,7-Enynes
  作者：Wojciech Chaładaj、Małgorzata Kocój、Elżbieta Jarosińska

  DOI：10.1055/s-0036-1591756

  日期：2018.6

  The influence of high pressure (in the kbar region) on the outcome of the Au(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,6- and 1,7-enynes is presented. The positive effect of pressure is particularly marked for reactions involving sterically biased substrates (e.g. 1,6-enynes bearing atert-butyl substituent at the alkyne moiety) and the challenging cyclization of internal 1,7-enynes.

  介绍了高压（在 kbar 区域）对 Au(I) 催化的 1,6- 和 1,7-烯炔环异构化结果的影响。压力的积极影响对于涉及空间偏向底物（例如在炔部分带有叔丁基取代基的 1,6-烯炔）和内部 1,7-烯炔的具有挑战性的环化的反应尤其显着。
• Combined Experimental and Computational Study on Ruthenium(II)-Catalyzed Reactions of Diynes with Aldehydes and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yuta Okude、Shota Mori、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01229

  日期：2017.8.4

  calculations [PCM (THF) M06L/SDD-6-311++G(d,p)//B3LYP/LanL2DZ-6-31G(d)] and control experiments. The (Z)-selectivity increased when the bulkiness of the diyne terminal substituents increased. Notably, the reaction of 1,6-diynes bearing tert-butyl terminal groups with various α,β-unsaturated aldehydes exclusively afforded (Z)-dienyl ketones even at 70 °C when a cationic ruthenium complex with a smaller η5-cyclopentadienyl

  的1,6-二炔轴承用甲基端基环加成反应p -anisaldehyde使用与η阳离子钌催化剂进行5 -五甲基配位体在THF中在室温下通过最初形成的稠合的吡喃的开环，得到二烯基酮。使用钌催化剂选择性地获得了二烯基酮的（Z）-立体异构体，而先前报道的铑催化剂则产生了（E）-异构体。这些（ë） -和（Ž）-selectivities被动力学控制作为显示控制的实验，该ë / Ž（的-isomerization Ë）-二烯基酮在70°C的温度下发生10小时，以使E / Z比率接近1：1。对于钌催化剂这一特性立体选择性的来源归因于CPRU的直接开环+配位的理论计算[PCM（THF）M06L / SDD-6-311 ++ G（d的基础上吡喃复杂中间体， p）// B3LYP / LanL2DZ-6-31G（d）]和对照实验。当二炔末端取代基的体积增加时，（Z）-选择性增加。值得注意的是，即使在70°C时，
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangements
  作者：Cole A. Witham、Pablo Mauleón、Nathan D. Shapiro、Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja071231+

  日期：2007.5.1

  A series of gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement reactions of alkynes using sulfoxides as stoichiometric oxidants are reported. The reactions are postulated to proceed through intermolecular oxygen atom transfer from the sulfoxide to gold(I)−carbenoid intermediates. Under the conditions for gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement, 1,6-enynes are isomerized to cyclopropyl aldehydes, homopropargyl

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。