N-[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]pyridin-2-amine
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DYJUEROOFOFUTD-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]pyridin-2-amine 、 异丁酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮类化合物作为11β-羟类固醇脱氢酶1型的有效和选择性抑制剂（11β-HSD1）†

  摘要：

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/c3md00234a

文献信息

• EL-SHAFEI A. K.; HASSAN K. M.; EL-KASHEF H. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 7, 743-745
  作者：EL-SHAFEI A. K.、 HASSAN K. M.、 EL-KASHEF H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。