3-(methylthio)-4-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(methylthio)-4-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-4-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: SINJFDBIKDYJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(methylthio)-4-nitro-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过活化的亚甲基异氰酸酯与环戊烯酮S，S和N，S-缩醛的环加成反应，可高效地高选择性合成2,3,4-三取代的吡咯†

  摘要：

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062139j