1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene；Mfimzxuvsotclx-uhfffaoysa-；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₄F₆
• 分子量: 286.176
• InChiKey: MFIMZXUVSOTCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202002888

文献信息

• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• The synthesis and crystal structures of halogenated tolans p-X–C₆H₄–CC–C₆F₅and p-X–C₆F₄–CC–C₆H₅(X = F, Cl, Br, I)
  作者：Jonathan C. Collings、Jacquelyn M. Burke、Philip S. Smith、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b411191e

  日期：——

  A series of halogenated, partially fluorinated tolans of general formula p-X-C6H4-C[triple bond]C-C6F5[X=I (1), Br (2), Cl (3), F (4)] and p-X-C6F4-C[triple bond]C-C6H5[X=I (5), Br (6)] have been prepared via palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling, or for X=Cl (7), by nucleophilic aromatic substitution reactions. The single-crystal X-ray structures of 1-3 and 5-6 have been determined. The structures

  一系列通式为pX-C6H4-C [三键] C-C6F5 [X = I（1），Br（2），Cl（3），F（4）]和pX-C6F4的卤代，部分氟化的环氧基-C [三键] C-C6H5 [X = I（5），Br（6）]是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联制备的，或者对于X = Cl（7），是通过亲核芳族取代反应制备的。已经确定了1-3和5-6的单晶X射线结构。结构表明分子堆积的特征是芳烃-全氟芳烃相互作用（3）或卤素-卤素相互作用（同构1和2），或都不存在（同构5和6）。的结构表示化合物的第一个完全确定的晶体结构，该化合物包含除氟以外的卤原子，其中存在芳烃-全氟芳烃相互作用。
• Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523
  作者：Wei, Ye、Zhao, Huaiqing、Kan, Jian、Su, Weiping、Hong, Maochun

  DOI：——

  日期：——

表征谱图