ethyl 2-acetoxy-2-methyl-2-cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-2-methyl-2-cyanoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyloxy-2-cyanopropanoate
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: UFGOINAXKCBMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 丙酮腈 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到ethyl 2-acetoxy-2-methyl-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α-酮基酯的氰基-酯化反应直接合成氰基酯

  摘要：

  开展了N-杂环卡宾（NHCs）催化的α-酮酯的氰化酯化反应。在10 mol％的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基的催化下，芳族和脂族α-酮酯与氰基甲酸乙酯或乙酰氰反应生成相应的具有四取代碳中心的氰基酯高产。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500399

文献信息

• Novel alpha-cyanoacrylate compound, method of preparing same and adhesive comprising same
  申请人：Kabushiki Kaisha Alpha Giken

  公开号：EP0127855A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  a-cyanoacrylate compounds expressed by the following general formula: wherein R' desianates- and R2 designates alkyl groups, alkenyl groups or alkynyl groups of C1 to C4. These compounds are preferably synthesized by the reaction of the compounds expressed by the following general formula: wherein R' and R2 are same as the above described, with formaldehyde products and then the depolymerization of the resulting dehydrating condensation polymers. These compounds are effectively used as fast-setting adhesives.

  由以下通式表示的 a-氰基丙烯酸酯化合物： 其中 R' 表示烷基 和 R2 表示 C1 至 C4 的烷基、烯基或炔基。这些化合物最好通过以下通式表示的化合物反应合成： 其中 R' 和 R2 与上述相同，与甲醛产物反应，然后将得到的脱水缩合聚合物解聚。这些化合物可有效地用作速凝粘合剂。
• US4582648A
  申请人：——

  公开号：US4582648A

  公开（公告）日：1986-04-15
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalysed Direct Synthesis of Cyano Esters via Cyanation-Esterification Reaction of<i>α</i>-Keto Esters
  作者：Jie Zhang、Ying Wang、Guangfen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500399

  日期：2015.10

  The cyanation‐esterification reaction of α‐keto esters catalysed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is developed. Under the catalysis of 10 mol% 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene, aromatic and aliphatic α‐keto esters reacted with ethyl cyanoformate or acetyl cyanide to produce the corresponding cyano esters with a tetrasubstituted carbon center in high yields.

  开展了N-杂环卡宾（NHCs）催化的α-酮酯的氰化酯化反应。在10 mol％的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基的催化下，芳族和脂族α-酮酯与氰基甲酸乙酯或乙酰氰反应生成相应的具有四取代碳中心的氰基酯高产。