4-Cyano-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-azapenta-1,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Cyano-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-azapenta-1,4-diene
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-cyanoethenylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FQPQUUIFPLNMTM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 methyl (E)-3-(triphenylphosphoranylideneamino)but-2-enoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-Cyano-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-3-azapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Electron-Poor 2-Azadienes. [4 + 2] Cycloaddition Reactions with Alkenes and Enamines

  摘要：

  Electron deficient 2-azadienes derived from beta-amino acids 3 are obtained by aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes 4 with carbonyl compounds. Inverse electron demand Diels-Alder reaction of azadienes 3 with trans-cyclooctene 7 and cis,trans-cyclooctadiene 8 leads to the formation of trans-cycloalkanotetrahydropyridines 10. Heterodienes 3 also react with enamines 13, 14, and 18 affording pyridine derivatives 16, 17, and 20 in a regioselective fashion. Norbornadiene 11, a less strained olefin than cycloalkenes 7 and 8, requires the presence of lithium perchlorate as catalyst in a nonaqueous solvent like ether, to give cycloadducts 12.

  DOI：

  10.1021/jo00113a017