2-cyano-1-(2-tetrahydrofuranyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-1-(2-tetrahydrofuranyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2-furanyl)-2-naphthalenecarbonitrile；1-(Oxolan-2-yl)naphthalene-2-carbonitrile；1-(oxolan-2-yl)naphthalene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FHOSTWXGMOQFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-萘甲腈 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-cyano-1-(2-tetrahydrofuranyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted dehydrogenative coupling of benzene derivatives with amides or ethers

  摘要：

  电子中性和缺陷的苯衍生物被引入到脱氢偶联中，作为与酰胺/醚偶联的芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4ob01253d

文献信息

• Dual-Role Halogen-Bonding-Assisted EDA-SET/HAT Photoreaction System with Phenol Catalyst and Aryl Iodide: Visible-Light-Driven Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kazushi Tsubono、Yurina Hara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02032

  日期：2022.11.18

  atom transfer (HAT) enables the direct generation of alkyl radicals. We report a dual-role EDA-SET/HAT photoreaction system for carbon–carbon bond formation using a phenol catalyst and aryl iodide. This system facilitates addition of alkyl radicals generated from ethers, amide, sulfide, and cycloalkane to arenes. Mechanistic studies revealed that EDA complex formation is mediated by halogen bonding

  电子供体-受体 (EDA) 复合物介导的单电子转移 (SET) 是产生碳自由基的重要方法。氢原子转移 (HAT) 能够直接生成烷基自由基。我们报告了一种双作用 EDA-SET/HAT 光反应系统，用于使用苯酚催化剂和芳基碘化物形成碳-碳键。该系统有助于将由醚、酰胺、硫化物和环烷烃产生的烷基自由基加成到芳烃中。机理研究表明，EDA 复合物的形成是由酚盐和芳基碘化物之间的卤素键介导的。用可见光照射 EDA 络合物会产生芳基，芳基从 sp 3碳中夺取氢原子以形成烷基。