3-amino-2-(2-hydroxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-2-(2-hydroxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: HUYCXWYSVSABDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 丙酮腈 、 水杨醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到3-amino-2-(2-hydroxyphenyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰氰通过Knoevenagel / [4 +1]-环加成级联反应合成荧光杂环

  摘要：

  报道了一种简明的一锅三组分反应，该反应提供了荧光吲哚嗪，苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑和吡咯并[1,2- a ]吡嗪。该方法包括从醛与2-甲基-氰基-氮杂-杂环之间的Knoevenagel缩合形成杂环的1-氮杂-1,3-二烯，然后[4 +1]环合乙酰化氰化物，其反应如下：非经典的异氰化物替代品。

  DOI：

  10.1039/c7ob01239j

文献信息

• Synthesis of fluorescent heterocycles via a Knoevenagel/[4 + 1]-cycloaddition cascade using acetyl cyanide
  作者：Guillermo Martinez-Ariza、Bereketab T. Mehari、Ludmila A. G. Pinho、Christopher Foley、Kendall Day、John C. Jewett、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c7ob01239j

  日期：——

  A concise one-pot three-component reaction that affords fluorescent indolizines, benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazoles, and pyrrolo[1,2-a]pyrazines is reported. The methodology involves the formation of a heterocyclic 1-aza-1,3-diene derived from a Knoevenagel condensation between an aldehyde and 2-methyl-ene-cyano aza-heterocycles, followed by [4 + 1] cycloaddition of acetyl cyanide behaving as a non-classical

  报道了一种简明的一锅三组分反应，该反应提供了荧光吲哚嗪，苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑和吡咯并[1,2- a ]吡嗪。该方法包括从醛与2-甲基-氰基-氮杂-杂环之间的Knoevenagel缩合形成杂环的1-氮杂-1,3-二烯，然后[4 +1]环合乙酰化氰化物，其反应如下：非经典的异氰化物替代品。