(all-Z)-3-Oxa-2-trifluoromethyl-1,2-epoxyhenicosa-6,9,12,15,18-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (all-Z)-3-Oxa-2-trifluoromethyl-1,2-epoxyhenicosa-6,9,12,15,18-pentaene
• 英文别名: 2-[(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenoxy]-2-(trifluoromethyl)oxirane
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₂
• 分子量: 370.455
• InChiKey: OAVPHPMMQAIMKX-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaen-1-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到(all-Z)-3-Oxa-2-trifluoromethyl-1,2-epoxyhenicosa-6,9,12,15,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors

  摘要：

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。

  DOI：

  10.1039/b001944p