ethyl-4,9-dihydro-4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl-4,9-dihydro-4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,8R)-11-azatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,9,12-pentaene-10-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: KFOMGMUEGQNMDB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4,9-dihydro-4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tetra(2,3-naphtho)porphin
  参考文献：
  名称：

  以4,9-二氢-4,9-ethano-2 H-苯并[ f ]异吲哚为苯并[ f ]异吲哚当量合成[2,3]萘卟啉

  摘要：

  我们使用4,9-二氢-4,9-亚乙基2报告1,4-二氢-1,4- ethanonaphthalene的新合成ħ苯并〔˚F ]异吲哚如苯并〔相当于˚F ]异吲哚，从p苯醌经由Diels-Alder反应的起始材料，luche还原反应，和脱羟基。我们还报告各种新[2,3] naphthoporphyrin衍生物及其金属络合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.072
• 作为产物：
  描述：

  三环(6.2.2.02,7)十二碳-4,9-二烯-3,6-二醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl-4,9-dihydro-4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以4,9-二氢-4,9-ethano-2 H-苯并[ f ]异吲哚为苯并[ f ]异吲哚当量合成[2,3]萘卟啉

  摘要：

  我们使用4,9-二氢-4,9-亚乙基2报告1,4-二氢-1,4- ethanonaphthalene的新合成ħ苯并〔˚F ]异吲哚如苯并〔相当于˚F ]异吲哚，从p苯醌经由Diels-Alder反应的起始材料，luche还原反应，和脱羟基。我们还报告各种新[2,3] naphthoporphyrin衍生物及其金属络合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.072

文献信息

• A new synthesis of [2,3]naphthoporphyrins
  作者：Satoshi Ito、Naoyuki Ochi、Takashi Murashima、Noboru Ono、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b002213f

  日期：——

  A new synthesis of [2,3]naphthoporphyrins using 4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole as a synthon of 2H-benz[f]- isoindole is described; soluble precursors of [2,3]naphthoporphyrins are converted into insoluble [2,3]naphthoporphyrins by simply heating at 290 °C.

  描述了使用 4,9-ethano-2H-benz[f]isoindole 作为 2H-benz[f]-isoindole 的合成子合成 [2,3] 萘卟啉的新方法；[2,3] 萘卟啉的可溶性前体通过简单地在 290 °C 加热即可转化为不溶性 [2,3] 萘卟啉。
• Synthesis, structures and properties of benzoporphycenes and naphthoporphycenes
  作者：Daiki Kuzuhara、Hiroko Yamada、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1142/s1088424611003823

  日期：2011.9

  A series of benzoporphycenes and naphthoporphycenes and their zinc complexes were prepared from bicyclo[2.2.2]octadiene fused porphycenes by a retro-Diels-Alder reaction and their photophysical properties were studied. Free-base tetranaphthoporphycene was not soluble in common organic solvents, but zinc tetranaphthoporphycene was slightly soluble in pyridine and showed B- and Q-bands at 507 and 690

  以双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉为原料，采用逆Diels-Alder反应制备了一系列苯并卟啉和萘并卟啉及其锌配合物，并对其光物理性质进行了研究。游离碱四萘并茂不溶于普通有机溶剂，但四萘并茂锌微溶于吡啶，在507 nm和690 nm处分别显示B-和Q-波段。由于其较低的对称性，二萘并卟啉表现出宽的 B 和 Q 波段。四苯并二苯并二苯并二萘并茂在 673、654 和 670 nm 处显示荧光，量子产率分别为 0.32、0.42 和 0.31，尽管它们的前体是非荧光的。四苯并-，二苯并-，四萘-，二萘并卟啉及其双环的锌配合物[2.2。2]辛二烯融合的前体显示出中等荧光，量子产率为 0.15–0.37。四苯并二苯并卟啉的晶体结构呈人字形结构，而四苯并卟啉锌呈六方盒状结构，内部有六个吡啶配体。