ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-6-oxobenzo[d]oxazole-3a-carboxylate.

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-6-oxobenzo[d]oxazole-3a-carboxylate.
• 英文别名: ethyl (3aS,4R,7aR)-4-(4-chlorophenyl)-7-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-7a-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1,3-benzoxazole-3a-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄S₂
• 分子量: 437.968
• InChiKey: OLAZZAIOTSMGDM-JSNMRZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.7h， 以93%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-6-oxobenzo[d]oxazole-3a-carboxylate.
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成反应：高度非对映选择性一锅合成的恶唑啉。

  摘要：

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/c001617a

文献信息

• Tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition: highly diastereoselective one pot synthesis of fused oxazolines
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Jing Tan、Ling Pan、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1039/c001617a

  日期：——

  A base-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition of ethyl isocyanoacetate and Michael acceptors with tethered carbonyl groups is described. This reaction leads to the formation of fused oxazolines in a highly diastereoselective manner under very mild conditions.

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。