12-cyclohexyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-thiazolo[4',5':3,4]azepino[1,2-a]indole-9-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-cyclohexyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-thiazolo[4',5':3,4]azepino[1,2-a]indole-9-carboxylic acid
• 英文别名: 17-Cyclohexyl-4-methyl-5-thia-3,10-diazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(17),2(6),3,11(16),12,14-hexaene-13-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: WVLKAUDCCDJWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-cyclohexyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-thiazolo[4',5':3,4]azepino[1,2-a]indole-9-carboxylic acid 、 (E)-methyl 3-(4-(1-aminocyclopentanecarboxamido)phenyl)acrylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-[[[1-[[(12-cyclohexyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-thiazolo[4',5':3,4]azepino[1,2-a]indol-9-yl)carbonyl]amino]cyclopentyl]carbonyl]-amino]phenyl]-(2E)-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基稠合四环吲哚-二酰胺化合物的合成和 SAR 研究：丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的有效变构抑制剂

  摘要：

  这里介绍的是对一系列新型杂芳基稠合四环吲哚基丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂 NS5B 的初步构效关系 (SAR) 研究。将替代杂环部分引入吲哚稠合抑制剂类显着扩大了报告的 SAR，并导致吡啶类似物的鉴定，以化合物44和45为代表，它们对 HCV 1a 和 HCV 1b 基因型的 NS5B 聚合酶表现出优异的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.063
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-11-cyclohexyl-10-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-3-carboxylic acid 、 硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到12-cyclohexyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-thiazolo[4',5':3,4]azepino[1,2-a]indole-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV replication

  摘要：

  化合物I的吲哚类化合物已被描述。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。还描述了包含这些化合物的不同形式和组成，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20060046983A1

文献信息

• Inhibitors of HCV replication
  申请人：Hudyma W. Thomas

  公开号：US20060046983A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Indole compounds of Formula I are described. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV. Different forms and compositions comprising the compounds are also described as well as methods of preparing the compounds.

  化合物I的吲哚类化合物已被描述。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。还描述了包含这些化合物的不同形式和组成，以及制备这些化合物的方法。
• US7348425B2
  申请人：——

  公开号：US7348425B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• [EN] INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VHC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007092000A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] Indole compounds of Formula I are described. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV. Different forms and compositions comprising the compounds are also described as well as methods of preparing the compounds. (I)
  [FR] L'invention concerne des composés indole de Formule I. Les composés ont une activité contre le virus de l'hépatite C (VHC) et sont utiles pour traiter les individus infectés par le VHC. L'invention concerne également différentes formes et compositions qui comprennent les composés ainsi que des méthodes de préparation des composés. (I)
• WO2007/92000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and SAR studies of novel heteroaryl fused tetracyclic indole-diamide compounds: Potent allosteric inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Min Ding、Feng He、Thomas W. Hudyma、Xiaofan Zheng、Michael A. Poss、John F. Kadow、Brett R. Beno、Karen L. Rigat、Ying-Kai Wang、Robert A. Fridell、Julie A. Lemm、Dike Qiu、Mengping Liu、Stacey Voss、Lenore A. Pelosi、Susan B. Roberts、Min Gao、Jay Knipe、Robert G. Gentles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.063

  日期：2012.4

  series of novel heteroaryl fused tetracyclic indole-based inhibitors of the hepatitis C viral polymerase, NS5B. The introduction of alternative heterocyclic moieties into the indolo-fused inhibitor class significantly expands the reported SAR and resulted in the identification of pyridino analogs, typified by compounds 44 and 45 that displayed excellent potency against the NS5B polymerase of both HCV

  这里介绍的是对一系列新型杂芳基稠合四环吲哚基丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂 NS5B 的初步构效关系 (SAR) 研究。将替代杂环部分引入吲哚稠合抑制剂类显着扩大了报告的 SAR，并导致吡啶类似物的鉴定，以化合物44和45为代表，它们对 HCV 1a 和 HCV 1b 基因型的 NS5B 聚合酶表现出优异的效力。