2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-8-(phenylthio)methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-8-(phenylthio)methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 6H-Dipyrido[2,3-e:3',2'-b][1,4]diazepin-6-one, 2-chloro-11-ethyl-5,11-dihydro-8-[(phenylthio)methyl]-；5-chloro-2-ethyl-13-(phenylsulfanylmethyl)-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄OS
• 分子量: 396.9
• InChiKey: PQWYDLWJWXXZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-8-(phenylthio)methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-8-{(phenyl)thiomethyl}-5-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dipyridodiazepinone derivatives; synthesis and anti HIV-1 activity

  摘要：

  合成了十种二吡啶基二氮杂环己酮衍生物，并针对野生型和突变型酶K103N和Y181C评估它们对HIV-1逆转录酶的抑制活性。其中有两种被发现是有希望的HIV-1 RT抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.36
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-8-(phenylthio)methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Chloro-8-arylthiomethyldipyridodiazepinone Derivatives with Activity against HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  根据对Y181CHIV-1 RT的分子模型分析，合成了含有未取代的内酰胺氮和2-氯-8-芳基硫甲基的二吡啶二氮杂烷衍生物，采用了一种高效的合成路线。其中一些化合物的抗病毒活性被评估，针对HIV-1 RT亚型E，发现它们表现出与一些临床使用的治疗药物相当的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/12020218