4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3-Chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: CAGNWJGEYYHSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到4-(3-氯苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  托伐普坦主要代谢产物的合成

  摘要：

  托伐普坦是一种非肽精氨酸加压素（AVP）V 2受体拮抗剂，用于治疗心力衰竭，肝硬化，抗利尿激素分泌不当的综合征或其他低容量性低钠血症。托伐普坦的代谢产物主要由CYP 3 A 4产生，包括两种主要化合物DM-4103和DM-4107。在本文中，这两种代谢物的化学合成在本文中有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036

文献信息

• [EN] PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONES ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005049581A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  New pyridazin-e-(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新吡啶唑-e-(2H)-酮衍生物，具有通用公式(I)的化学结构被公开；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂的疗法使用。
• 一种盐酸舍曲林杂质的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN109810004A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。
• Organocatalytic cascade nucleophilic/aza-Michael addition reactions: metal-free catalytic strategy for the synthesis of hydantoins
  作者：Lei Xie、Lei Sun、Ping Wu、Zhaoxue Wang、Chenyi Zhao、Lingang Wu、Xiaojing Li、Zhenzhen Gao、Wanxing Liu、Shao-zhen Nie

  DOI：10.1039/d2ob01825j

  日期：——

  base-catalyzed cascade nucleophilic/aza-Michael addition reaction of N-alkoxy β-oxo-acrylamides with isocyanates has been developed to afford various highly functionalized hydantoin derivatives in 80–98% yields under mild reaction conditions. The intriguing features of this method include metal-free reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope and short reaction time.

  路易斯碱催化的N-烷氧基 β-氧代-丙烯酰胺与异氰酸酯的级联亲核/氮杂-迈克尔加成反应已被开发出来，可在温和的反应条件下以 80-98% 的收率提供各种高度官能化的乙内酰脲衍生物。该方法的有趣特征包括无金属反应条件、催化剂负载量低、底物适用范围广和反应时间短。
• Synthesis of the major metabolites of Tolvaptan
  作者：Wei Li Wan、Jian Bo Wu、Fan Lei、Xiao Long Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.001

  日期：2012.12

  cirrhosis, syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion or other high-volume capacity of hyponatremia. The metabolites of tolvaptan are mainly produced by CYP3A4, including two major compounds named DM-4103 and DM-4107. Herein, the chemical synthesis of those two metabolites is described in this article for further study.

  托伐普坦是一种非肽精氨酸加压素（AVP）V 2受体拮抗剂，用于治疗心力衰竭，肝硬化，抗利尿激素分泌不当的综合征或其他低容量性低钠血症。托伐普坦的代谢产物主要由CYP 3 A 4产生，包括两种主要化合物DM-4103和DM-4107。在本文中，这两种代谢物的化学合成在本文中有待进一步研究。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。